O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester | 1367192-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1367192-05-9
• 化学式: C₅₀H₅₁NO₁₁
• 分子量: 841.955
• InChiKey: GSYKSUYYXXFDJU-CRQXEOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-10,12-dimethyl-5,11-bis(2-phenylethynyl)-4-piperidin-1-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides

  摘要：

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06883d