(1R,2S,3S,5S)-1-{1,2-dihydroxy-5-[(hydroxy)methyl]-1,2-O-isopropylidenecyclopent-3-yl}-4-nitroindole | 1052239-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-1-{1,2-dihydroxy-5-[(hydroxy)methyl]-1,2-O-isopropylidenecyclopent-3-yl}-4-nitroindole
• CAS: 1052239-06-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: GPLBTGXLBQOPJD-KCXZSRPNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-1-{1,2-dihydroxy-5-[(hydroxy)methyl]-1,2-O-isopropylidenecyclopent-3-yl}-4-nitroindole 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-1-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-{[(sulfamoyl)oxy]methyl}cyclopent-3-yl)-4-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  用核苷双底物类似物抑制结核分枝杆菌中的铁载体生物合成：5'-O-[N-（水杨酰基）氨磺酰基]腺苷核碱基结构域的构效关系。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。

  DOI：

  10.1021/jm800567v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-1-{1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(pivaloyloxy)methyl]cyclopent-3-yl}-4-nitroindole 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-1-{1,2-dihydroxy-5-[(hydroxy)methyl]-1,2-O-isopropylidenecyclopent-3-yl}-4-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  用核苷双底物类似物抑制结核分枝杆菌中的铁载体生物合成：5'-O-[N-（水杨酰基）氨磺酰基]腺苷核碱基结构域的构效关系。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 是一类新型抗结核药物的原型，可抑制参与分枝杆菌素生物合成的称为 MbtA 的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE)。在此，我们报告了一系列全面系统的类似物的基于结构的设计、合成、生化和生物学评估，探索了 Sal-AMS 嘌呤核碱基结构域的构效关系。值得注意的是，2-苯基-Sal-AMS 衍生物 26 表现出异常有效的抗结核活性，在 0.049 microM 的缺铁条件下具有 MIC99，而 N-6-环丙基-Sal-AMS 16 导致提高的效力和 64-增强铁缺乏条件下相对于铁充足条件下的活性，与设计的作用机制一致的表型。

  DOI：

  10.1021/jm800567v