N-[3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1427798-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1427798-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 323.532
• InChiKey: KARIATZODZVIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 C₃₀H₃₉AuN₂*C₂₇H₃₆AuN₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-fluoro-2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双金催化：由N-炔丙基亚酰胺合成双环和三环吡咯的新方法

  摘要：

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol503623m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-[3-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双金催化：由N-炔丙基亚酰胺合成双环和三环吡咯的新方法

  摘要：

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol503623m

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Carbene Migration/Carbonylation/Cyclization: Straightforward Construction of Fully Substituted Aryne Precursors
  作者：Guohao Zhu、Wen-Chao Gao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.0c13012

  日期：2021.1.27

  The Rh(I)-catalyzed cascade formation of carbenoid followed by a carbonylative cyclization of silyl diynes has been established to achieve diverse ortho silyl-substituted phenolics, enabling access to fully substituted aryne precursors via a one-step fluorosulfurylation. The silyl mask on the termini of alkynes is demonstrated not only to suppress the undesired oxidation but also to control the selectivity

  已经建立了 Rh(I) 催化级联形成卡宾，然后甲硅烷基二炔的羰基化环化，以实现多种邻甲硅烷基取代的酚类化合物，从而能够通过一步氟磺酰化获得完全取代的芳炔前体。炔烃末端的甲硅烷基掩膜不仅可以抑制不需要的氧化，还可以控制 CO 插入的选择性。全面建立了对完全取代芳烃的直接访问，并将其应用于多环芳族分子的高效构建。
• Cationic Pd(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkyne-Tethered Ketones or Aldehydes Using Ethanol as Hydrogen Source
  作者：Kun Shen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol400531a

  日期：2013.4.5

  A cationic Pd(II)-catalyzed reductive cyclization of alkyne-tethered ketones or aldehydes using ethanol as hydrogen source under mild conditions was developed. The reaction is an environmentally benign synthetic method and proceeds efficiently to give useful N-heterocycles or carbocycles bearing an exocyclic double bond and a hydroxyl group in high yield.

  在温和条件下，使用乙醇作为氢源，开发了阳离子Pd（II）催化炔烃系酮或醛的还原环化反应。该反应是对环境无害的合成方法，并有效地进行，以高收率得到有用的带有杂环外双键和羟基的N-杂环或碳环。
• Synthesis of Substituted Piperidines via Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosyl-Tethered Alkynones
  作者：Xiaojuan Zhang、Xiuling Han、Zhiyong Hu、Xiyan Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588803

  日期：2017.10

  the Special Topic Modern Strategies for Heterocycles Synthesis Abstract A cationic palladium(II) complex catalyzed reductive coupling of N-tosyl-tethered alkynones for the synthesis of functionalized piperidines was successfully developed. This reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and quenched by addition to the intramolecular carbonyl group. The substituent on the alkyne is key

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。 成功开发了阳离子钯（II）络合物催化的N-甲苯磺酰基-链炔酮的还原偶联反应，以合成功能化的哌啶。该反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过加到分子内羰基中止。炔烃上的取代基是反应的关键。