5'-(4-Nitrophenyl)spiro[1,3-diazinane-5,6'-1,5-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4,4',6-pentone | 1333529-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-(4-Nitrophenyl)spiro[1,3-diazinane-5,6'-1,5-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4,4',6-pentone
• CAS: 1333529-94-4
• 化学式: C₁₅H₉N₅O₈
• 分子量: 387.265
• InChiKey: BJDQUZSNALIRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对硝基苯甲醛 在 溴化氰 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5'-(4-Nitrophenyl)spiro[1,3-diazinane-5,6'-1,5-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidine]-2,2',4,4',6-pentone 、 5-[(4-硝基苯基)亚甲基]-1,3-二嗪农-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues

  摘要：

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3382