1-(2-deoxy-1-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 216958-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-1-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-iodo-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 216958-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₄
• 分子量: 392.153
• InChiKey: INHHARUXROQYAT-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-1-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED 3-ALKYNYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS UNIVERSAL BASES AND METHODS OF USE

  摘要：

  提供了3-炔基肌苷类似物及其作为通用碱基的用途。这些肌苷类似物可以被合并到核酸引物和探针中。它们不会显著破坏核酸双链。因此，包含这些肌苷类似物的新型核酸引物和探针可以用于各种方法。这些类似物意外地作为通用碱基发挥良好作用。它们不仅比嘌呤对A、C、T和G稳定双链更多，而且在引物中被聚合酶识别，从而实现高效扩增。

  公开号：

  US20130261014A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2-deoxy-1-D-ribofuranosyl)-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azide−Alkyne “Click” Conjugation of 8-Aza-7-deazaadenine-DNA: Synthesis, Duplex Stability, and Fluorogenic Dye Labeling
  作者：Frank Seela、Suresh S. Pujari

  DOI：10.1021/bc100090y

  日期：2010.9.15

  phosphoramidite, and oligonucleotides were synthesized. To evaluate the influence of ligands on the oligonucleotide duplex stability, benzyl azide 4 (nonpolar), and 2′,3′-dideoxy azidothymidine 5 (AZT) (polar) were introduced along with the fluorogenic dyes 2 and 3. DNA duplexes with octa-1,7-diynyl side chains (i.e., containing 1) are more stable than oligonucleotides containing 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，
• Functionalized 3-alkynyl pyrazolopyrimidine analogues as universal bases and methods of use
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US09085800B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  3-alkynyl inosine analogs and their uses as universal bases are provided. The inosine analogues can be incorporated into nucleic acid primers and probes. They do not significantly destabilize nucleic acid duplexes. As a result, the novel nucleic acid primers and probes incorporating the inosine analogues can be used in a variety of methods. The analogs function unexpectedly well as universal bases. Not only do they stabilize duplexes substantially more than hypoxanthine opposite A, C, T, and G but they are also recognized in primers by polymerases, allowing efficient amplification.

  提供了3-炔基肌苷类似物及其作为通用碱基的用途。这些肌苷类似物可以被合并到核酸引物和探针中。它们不会显著破坏核酸双链。因此，包含肌苷类似物的新型核酸引物和探针可以用于各种方法。这些类似物作为通用碱基的功能出乎意料地好。它们不仅可以比嘌呤酸在A、C、T和G对位时更加稳定双链，而且还被聚合酶在引物中识别，从而实现高效扩增。
• US8969003B2
  申请人：——

  公开号：US8969003B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9085800B2
  申请人：——

  公开号：US9085800B2

  公开（公告）日：2015-07-21