2-(m-nitrophenyl)-1-phenylethanol | 106111-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(m-nitrophenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethanol
• CAS: 106111-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UNIBLMLVDVXCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  395.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-nitrophenyl)-1-phenylethanol 在 methyltriphenylphosphonium peroxydisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 铁粉 、 氯化铵 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过引入叔丁基显着提高非轴手性萃取剂在非衍生氨基酸液-液萃取中的对映选择性

  摘要：

  合成了一类羰基萃取剂，( R )- 3、 ( R )- 4和 ( R )- 5，它们具有包含不对称碳的非轴手性，并研究了它们在对映选择性液-液萃取未衍生化氨基酸中的效率。体积庞大的叔丁基酮萃取剂 ( R )- 4和 ( R )- 5显示出 5.4-9.4 的l/d比的立体选择性比醛萃取剂 ( R )- 3的立体选择性好得多，范围为2.4- 5.2. 亚胺形成率和产率叔丁基酮不受其体积的显着影响，甚至在没有共振辅助氢键的情况下也是如此。这项工作证实，体积庞大的叔丁基酮可以成为开发一种不仅具有轴向手性而且具有非轴向手性的萃取剂的不错选择，用于对映体选择性萃取未受保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23449
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2-(m-nitrophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过引入叔丁基显着提高非轴手性萃取剂在非衍生氨基酸液-液萃取中的对映选择性

  摘要：

  合成了一类羰基萃取剂，( R )- 3、 ( R )- 4和 ( R )- 5，它们具有包含不对称碳的非轴手性，并研究了它们在对映选择性液-液萃取未衍生化氨基酸中的效率。体积庞大的叔丁基酮萃取剂 ( R )- 4和 ( R )- 5显示出 5.4-9.4 的l/d比的立体选择性比醛萃取剂 ( R )- 3的立体选择性好得多，范围为2.4- 5.2. 亚胺形成率和产率叔丁基酮不受其体积的显着影响，甚至在没有共振辅助氢键的情况下也是如此。这项工作证实，体积庞大的叔丁基酮可以成为开发一种不仅具有轴向手性而且具有非轴向手性的萃取剂的不错选择，用于对映体选择性萃取未受保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23449

文献信息

• Structure and mechanism in the photo-retro-aldol type reactions of nitrobenzyl derivatives. Photochemical heterolytic cleavage of carbon-carbon bonds
  作者：Peter. Wan、S. Muralidharan

  DOI：10.1021/ja00221a038

  日期：1988.6

  Photolyse d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; obtention de toluenes, de bibenzyles et d'hydroperoxy benzenes respectivement. Etude du mecanisme de photoretroaldolisation par un effet isotopique

  光解 d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; 分别获得甲苯、双苄和氢过氧苯。光逆醛醇化的机械练习曲
• Evidence for the trapping of a non-Kekulé intermediate in the photoretro-aldol type reaction of m-nitrobenzyl derivatives
  作者：S. Muralidharan、Kathryn Anne Beveridge、Peter Wan

  DOI：10.1039/c39890001426

  日期：——

  The acid-catalysed photoretro-aldol type reaction of m-nitro-substituted derivatives was found to give 3-(N-3′-nitrobenzyl-N-hydroxyamino)benzyl alcohol (4) as the only product derived from the nitrobenzyl fragment; the structure of (4) has been determined by X-ray crystallography and the mechanism for its formation requires the intermediacy of a non-Kekulé intermediate in which direct transmission

  的酸催化photoretro羟醛类型的反应米硝基取代的衍生物被发现，得到3-（Ñ -3'- nitrobenzyl- Ñ -hydroxyamino）苄醇（4），其从所述硝基苄基片段衍生的唯一产品; （4）的结构已通过X射线晶体学确定，其形成机理需要非Kekulé中间体的中介，在该中间体中，电荷在苯环的1,3-位之间直接传输。
• Wan, Peter; Muralidharan, S., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1949 - 1952
  作者：Wan, Peter、Muralidharan, S.

  DOI：——

  日期：——
• MURALIDHARAN, S.;BEVERIDGE, KATHRYN ANNE;WAN, PETER, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N9, C. 1426-1428
  作者：MURALIDHARAN, S.、BEVERIDGE, KATHRYN ANNE、WAN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• WAN, PETER;MURALIDHARAN, S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4336-4345
  作者：WAN, PETER、MURALIDHARAN, S.

  DOI：——

  日期：——