Thiobenzoic acid S-[(2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl] ester | 153693-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-[(2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
• CAS: 153693-36-8
• 化学式: C₃₅H₃₈O₃S₂Si
• 分子量: 598.902
• InChiKey: HIMFQINQXYUPQP-RVLOQZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-[(2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl] ester 在 三氟甲磺酸酐 、 2,6-di-tert-butyl-4-methyl piperidine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl ((4-S-benzoyl-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,6-dideoxy-4-thio-α-D-hexapyranosyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 Thiobenzoic acid S-[(2R,3R,4S,6S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018