1-methyl-2-(perfluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1144-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(perfluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-pentafluoroethylbenzimidazole；2-Pentafluorethyl-1-methyl-benzimidazol；1-methyl-2-pentafluoroethyl-1H-benzoimidazole；1-Methyl-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzimidazole
• CAS: 1144-41-8
• 化学式: C₁₀H₇F₅N₂
• 分子量: 250.171
• InChiKey: KSGFETWIIOYKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(perfluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLATING AGENT

  摘要：

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

  公开号：

  US20170197920A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-2-(perfluoroethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLATING AGENT

  摘要：

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

  公开号：

  US20170197920A1

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• Fluoroalkylating agent
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US10308613B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R2 and R3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y1 to Y4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X− is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R4—S—R1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R4—S—Z wherein R4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  有待解决的问题 旨在提供一种工业上更理想的氟烷基化剂及其用途。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中 R1 是 C1 至 C8 氟烷基；R2 和 R3 各自独立地是 C1 至 C12 烷基或类似基团；Y1 至 Y4 各自独立地是氢原子、卤素原子或类似基团；X- 是单价阴离子。 通式（3）的化合物：将通式（2）的化合物与通式（1）的化合物反应，很容易得到具有引入的 C1 至 C8 氟烷基的 R4-S-R1 化合物：其中 R4 是烃基或类似物；Z 是离去基团。