1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 1370723-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-([1,1’-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1370723-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: ZSVPWROWLUEARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 、 6-azido-2H-chromen-2-one 在 sodium methylate 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到6-(4-([1,1’-biphenyl]-2-yl(hydroxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的α-羟基-1,2,3-三唑和9H-氟酮-1,2,3-三唑：合成和评估为甘氨酸转运蛋白1抑制剂

  摘要：

  设计了两个包含1,2,3-三唑部分的新化合物作为推定的GlyT1抑制剂，旨在发现具有认知障碍活性的新命中化合物。通过铜催化的叠氮炔炔环加成反应（点击化学）作为炔丙醇和炔丙醇之间的关键步骤，获得了以中到良好收率的1,4-二取代α-羟基-1,2,3-三唑的外消旋物。芳基叠氮化物，以前是由苯胺或硼酸制得的。计划使用某些α-羟基-1,2,3-三唑的[双（三氟乙酰氧基）碘苯]（PhI（TFA）2）通过钯催化的CH活化来获得苯并[c]苯二甲基三唑。苯并[c]苯二酮也是具有多种生物学活性的特权群体，包括对中枢神经系统的生物学活性。出乎意料的是，9H-芴-1,2,3-三唑 通过Friedel-Crafts烷基化反应获得了取代苯并[c]铬基三唑的化合物。测试了这两个系列化合物对甘氨酸转运蛋白（大鼠GlyT1亚型）的抑制作用，但只有α-羟基1,2,3-三唑9b具有活性（半数最大抑制浓度（IC50）= 8.0μM）。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200011
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的α-羟基-1,2,3-三唑和9H-氟酮-1,2,3-三唑：合成和评估为甘氨酸转运蛋白1抑制剂

  摘要：

  设计了两个包含1,2,3-三唑部分的新化合物作为推定的GlyT1抑制剂，旨在发现具有认知障碍活性的新命中化合物。通过铜催化的叠氮炔炔环加成反应（点击化学）作为炔丙醇和炔丙醇之间的关键步骤，获得了以中到良好收率的1,4-二取代α-羟基-1,2,3-三唑的外消旋物。芳基叠氮化物，以前是由苯胺或硼酸制得的。计划使用某些α-羟基-1,2,3-三唑的[双（三氟乙酰氧基）碘苯]（PhI（TFA）2）通过钯催化的CH活化来获得苯并[c]苯二甲基三唑。苯并[c]苯二酮也是具有多种生物学活性的特权群体，包括对中枢神经系统的生物学活性。出乎意料的是，9H-芴-1,2,3-三唑 通过Friedel-Crafts烷基化反应获得了取代苯并[c]铬基三唑的化合物。测试了这两个系列化合物对甘氨酸转运蛋白（大鼠GlyT1亚型）的抑制作用，但只有α-羟基1,2,3-三唑9b具有活性（半数最大抑制浓度（IC50）= 8.0μM）。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200011

文献信息

• Cyclopropanation of Strained Alkenes by Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Trimethylsilyl- or 3-Pinacolatoboryl-1-arylallyl Acetates
  作者：Yoshikazu Horino、Naoki Homura、Kana Inoue、Saori Yoshikawa

  DOI：10.1002/adsc.201100806

  日期：2012.3.16

  The palladium‐catalyzed cyclopropanation of strained alkenes with 3‐trimethylsilyl‐ or 3‐pinacolatoboryl‐1‐arylallyl acetate derivatives is described. This reaction gives cyclopropanation products in good to high yields with a single diastereomer, and the key step is likely to involve the formation of a palladacyclobutene complex from the α‐trimethylsilyl‐ or α‐pinacolatoboryl‐σ‐allylpalladium complex

  描述了钯催化的3-三甲基甲硅烷基或3-pinacolatoboryl-1-芳基乙酸烯丙酯衍生物对链烯烃的环丙烷化反应。该反应可通过单一非对映异构体以良好的产率获得高产率的环丙烷化产物，关键步骤可能涉及由α-三甲基甲硅烷基或α-频哪醇硼基-σ-烯丙基铝配合物形成Palladacyclobutene复合物。