N-allyl-N-methyl-2-(phenylseleno)ethylamine | 174620-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-2-(phenylseleno)ethylamine
• 英文别名: 1-allyl-1-methyl-1-(2-(phenylselenyl)ethyl)amine；N-methyl-N-(2-phenylselanylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 174620-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NSe
• 分子量: 254.234
• InChiKey: LHYTWEBQGDJJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-2-(phenylseleno)ethylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-methyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Theoretical and Experimental Investigation of the Kinetics of Ring Closure of the 3-Methyl-3-azahex-5-enyl Radical

  摘要：

  报告评估了 3-甲基-3-氮杂-5-烯基闭环的 Arrhenius 参数。研究发现，该自由基的环化具有很高的区域选择性，只产生外-三产物，活化能为 22 kJ mol-1，对数 A 值为 11.1。实验活化能与力场计算得出的 21 kJ mol-1 的活化能相比，结果更为理想。因此发现 3-甲基-3-氮杂-5-烯基的闭环速度比母体己-5-烯基快约 70 倍，这与基于几何因素的预测一致。

  DOI：

  10.1071/ch9952047
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-2-chloroethylamine 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-allyl-N-methyl-2-(phenylseleno)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  A Theoretical and Experimental Investigation of the Kinetics of Ring Closure of the 3-Methyl-3-azahex-5-enyl Radical

  摘要：

  报告评估了 3-甲基-3-氮杂-5-烯基闭环的 Arrhenius 参数。研究发现，该自由基的环化具有很高的区域选择性，只产生外-三产物，活化能为 22 kJ mol-1，对数 A 值为 11.1。实验活化能与力场计算得出的 21 kJ mol-1 的活化能相比，结果更为理想。因此发现 3-甲基-3-氮杂-5-烯基的闭环速度比母体己-5-烯基快约 70 倍，这与基于几何因素的预测一致。

  DOI：

  10.1071/ch9952047

文献信息

• Synthesis of Nitrogen Bridgehead Bicyclic Heterocycles via Ring-Closure of β-Ammonio 5-Hexenyl Radicals
  作者：Ernest W. Della、Andrew M. Knill

  DOI：10.1021/jo960886i

  日期：1996.1.1

  hyl radical (2), cyclizes essentially completely. Molecular mechanics calculations suggest that the increased activation barrier associated with ring-closure of 6 is the result of a higher than expected transition state energy. A study of the behavior of beta-ammonio-substituted 5-hexenyl radicals, such as the 3,3-dimethyl-3-azonia-5-hexenyl radical (22), reveals that cyclization occurs readily. Treatment

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，