1-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl acetate | 213403-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl acetate
• CAS: 213403-60-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: BISNYFANXHKCPV-MFLFHJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-((4R,5S,6R)-2,2-di-tert-butyl-5-methyl-6-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Synthesis of the C5∼C13 and C20∼C28 segments
  作者：Takaaki Jyojima、Masataka Katohno、Naoki Miyamoto、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01233-7

  日期：1998.8

  The enantioselective synthesis of the C5 similar to C13 (2) and C20 similar to C28 (3) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the 18-membered macrolide antibiotic, concanamycin A (1), were described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.