4-Amino-6-((3aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester | 385370-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-6-((3aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 385370-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₇O₅
• 分子量: 365.349
• InChiKey: PHUHZUMGVJFZFD-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-6-((3aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Amino-6-((2R,3R,4S,5R)-5-aminomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribofuranosylamine 在 (PhO)PON₃ 、 氨 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Amino-6-((3aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1