1-{3,5-di-O-benzyl-3-C-[3-(phthalimido)propyl]-β-D-ribofuranosyl}thymine | 263547-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{3,5-di-O-benzyl-3-C-[3-(phthalimido)propyl]-β-D-ribofuranosyl}thymine
• CAS: 263547-18-8
• 化学式: C₃₅H₃₅N₃O₈
• 分子量: 625.678
• InChiKey: URNZRVUNSXYSFN-UBMDZZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  140.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3,5-di-O-benzyl-3-C-[3-(phthalimido)propyl]-β-D-ribofuranosyl}thymine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-C-[3-(phthalimido)propyl]thymidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.34 g的产率得到1-{3,5-di-O-benzyl-3-C-[3-(phthalimido)propyl]-β-D-ribofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  含有新型 4'-C- 或 3'-C-(氨基烷基)-支化胸苷的寡核苷酸

  摘要：

  报道了四种新型 3'-C-支链和 4'-C-支链核苷的合成及其转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺结构单元以用于自动寡核苷酸合成。4'-C-支化关键中间体11通过收敛策略合成并转化为其2'-O-甲基和2'-脱氧-2'-氟衍生物，从而制备出含有4'-的新型寡核苷酸类似物C-(氨基甲基)-2'-O-甲基单体X和4'-C-(氨基甲基)-2'-脱氧-2'-氟单体Y(方案2和3)。一般来说，与未修饰的参考相比，这些类似物对互补单链 DNA 和 RNA 的结合亲和力增加（表 1）。2'-O-甲基-RNA寡核苷酸中单体X或单体Y的存在对2'-O-甲基-RNA寡核苷酸对DNA和RNA的结合亲和力具有负面影响。从 3'-C-烯丙基衍生物 28 开始，合成了 3'-C-(3-氨基丙基)-保护的核苷和 3'-O-亚磷酰胺衍生物，从而产生了含有 3'-C-(3-氨基丙基）胸苷单体Z或相应的3'-C-（3-氨基丙基）-2'-O

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<128::aid-hlca128>3.0.co;2-q