1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one | 95018-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-pyrrolidinyl)-10-undecen-1-one；1-pyrrolidin-1-ylundec-10-en-1-one
• CAS: 95018-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: VWCODPJFTYHUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到2-Fluoro-1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基与亲核氟的 α-氟化

  摘要：

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0215-z
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  tter催化的酰亚胺化酯化，水解和酰胺化

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01896

文献信息

• Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides
  作者：Daniel Kaiser、Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b08813

  日期：2017.11.15

  A new approach for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Chemoselective activation of amide carbonyl functionality and subsequent umpolung viaN-oxide addition generates an electrophilic enolonium species that can be coupled with a wide range of nucleophilic enolates. The method conveys broad functional group tolerance on both components, does not suffer from formation of homocoupling

  报道了一种合成 1,4-二羰基化合物的新方法。酰胺羰基官能团的化学选择性活化和随后通过 N-氧化物加成的 umpolung 产生了一种亲电 enolonium 物质，可以与各种亲核烯醇化物偶联。该方法对两种组分都具有广泛的官能团耐受性，不会形成均偶联副产物并避免使用过渡金属催化剂。
• Chemo- and stereoselectivity in titanium-mediated regioselective ring-opening reaction of epoxides at the more substituted carbon
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kei Hiramatsu、Yasutaka Kobayashi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.006

  日期：2005.7

  Chemo- and stereoselectivity in the ring-opening reaction of epoxides with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide is described. It has been proven that the allylating reagent can also be used for the reaction of epoxides bearing a tert-butyl ester, amide, or acetal moiety, and that the epoxide cleavage regioselectively takes place at the more substituted carbon

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。
• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• Cu-Catalyzed Cascades to Carbocycles: Union of Diaryliodonium Salts with Alkenes or Alkynes Exploiting Remote Carbocations
  作者：Fengzhi Zhang、Shoubhik Das、Andrew J. Walkinshaw、Alicia Casitas、Michael Taylor、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja504361y

  日期：2014.6.25

  Copper-catalyzed cascade reactions between alkenes or alkynes and diaryliodonium salts form carbocyclic products in a single step. Arylation of the unsaturated functional group is proposed to form a carbocation intermediate that facilitates hydride shift pathways to translocate the positive charge to a remote position and enables ring formation via a Friedel-Crafts-type reaction.

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。
• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。