(E)-ethyl 2-(ethylthio(prop-2-ynylamino)methylene)-3-oxobutanoate | 1451054-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(ethylthio(prop-2-ynylamino)methylene)-3-oxobutanoate
• CAS: 1451054-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: ITGOTRKBMXUXCP-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(ethylthio(prop-2-ynylamino)methylene)-3-oxobutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(ethylthio)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]炔丙胺和α-酰基乙烯酮二硫缩醛的环加成：高度取代的吡咯的合成策略

  摘要：

  已经开发了一种新的[3 + 2]环加成策略，可在无金属的条件下从容易获得的α-酰基乙烯酮二硫缩醛（或相关底物）和可商购的炔丙基胺直接合成高度取代的吡咯。在该反应中，酰基在驱动炔丙基胺的共轭加成以及进一步环化生成吡咯中起关键作用。此外，广泛的应用范围是通过N， methylprop-2通过正式的1,2-酰基迁移[3 + 2]环加成途径制备1,2,3,4-四取代的吡咯（60-70％的收率）所证实的。-yn-1-胺作为仲胺组分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200375
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-oxobutanoate 、 炔丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(E)-ethyl 2-(ethylthio(prop-2-ynylamino)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]炔丙胺和α-酰基乙烯酮二硫缩醛的环加成：高度取代的吡咯的合成策略

  摘要：

  已经开发了一种新的[3 + 2]环加成策略，可在无金属的条件下从容易获得的α-酰基乙烯酮二硫缩醛（或相关底物）和可商购的炔丙基胺直接合成高度取代的吡咯。在该反应中，酰基在驱动炔丙基胺的共轭加成以及进一步环化生成吡咯中起关键作用。此外，广泛的应用范围是通过N， methylprop-2通过正式的1,2-酰基迁移[3 + 2]环加成途径制备1,2,3,4-四取代的吡咯（60-70％的收率）所证实的。-yn-1-胺作为仲胺组分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200375