(Z,Z)-6-bromo-4-ethyl-3,5-dodecadine | 104682-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z,Z)-6-bromo-4-ethyl-3,5-dodecadine
• 英文别名: (3Z,5Z)-6-bromo-4-ethyl-3,5-dodecadiene；(3Z,5Z)-6-bromo-4-ethyldodeca-3,5-diene
• CAS: 104682-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₅Br
• 分子量: 273.256
• InChiKey: QITDQAGHLLLKCG-TWCRNUMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-6-bromo-4-ethyl-3,5-dodecadine 、 叔丁基锂 、 甲醇 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis[(Z)-2-bromooct-1-enyl]-[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HYUGA, SATOSHI;TAKINAMI, SATORU;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, CHEM. LETT., 1986, N 4, 459-462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANIC SYNTHESIS USING HALOBORATION REACTION. A DIRECT AND SELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1-BROMO-1,3-DIENES BY USING HALOBORATION-HYDROBORATION OF TWO ALKYNES
  作者：Satoshi Hyuga、Satoru Takinami、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1986.459

  日期：1986.4.5

  corresponding borohydrides by the reduction with diisobutylaluminum hydride. Such borohydrides are effective as hydroborating agents for internal alkynes to provide bis(bromoalkenyl)(alkenyl)boranes, which react with iodine in the presence of potassium acetate to give (Z, Z)-1-bromo-1,3-dienes, specifically.

  双（2-溴-1-链烯基）溴硼烷很容易通过 1-炔烃与三溴硼烷的溴硼化反应获得，已发现通过用二异丁基氢化铝还原原位转化为相应的硼氢化物。此类硼氢化物可有效用作内炔烃的硼氢化剂，以提供双（溴烯基）（烯基）硼烷，其在乙酸钾存在下与碘反应生成 (Z, Z)-1-溴-1,3-二烯，特别是.
• Organic synthesis using haloboration reaction. Part 9. A direct and selective synthesis of (Z,Z)-1-bromo-1,3-dienes and (E,Z)-1,3-dienes by the hydroboration-bromoboration sequence of two alkynes
  作者：Satoshi Hyuga、Satoru Takinami、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84153-2

  日期：1986.1

  1-Alkenyldibromoboranes readily obtainable by the hydroboration of first alkynes with dibromoborane-dimethyl sulfide followed by treatment with tribromoborane, react without any difficulty with second 1-alkynes as bromoborating agents to give (1-a1keny1)(2-bromo-1-alkeny)- bromoboranes (5). The reaction of 5 with iodine in the presence of potassium acetate provides (Z,Z)-1-bromo-1,3-dienes (6), specifically

  通过先将二炔与二溴硼烷-二甲基硫醚加氢硼化，然后用三溴硼烷处理，即可轻松制得1-烯基二溴硼烷，与作为溴化硼剂的第二个1-炔烃毫不费力地反应，即可制得（1-a1keny1）（2-bromo-1-alkeny） -溴硼烷（5）。5在乙酸钾存在下与碘的反应提供了（Z，Z）-1-溴-1,3-二烯（6），具体而言，它们很容易转化为相应的（E，Z）-1,3 -用二叔丁基锂和甲醇处理二烯二烯（7）。
• HYUGA, SATOSHI;TAKINAMI, SATORU;HARA, SHOJI;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 8, 977-980
  作者：HYUGA, SATOSHI、TAKINAMI, SATORU、HARA, SHOJI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——