diethyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 107002-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,5-dimethylindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 107002-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BNFOQIGKRQGESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 全氟碘代丁烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到diethyl 1,5-dimethyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光驱动的光催化剂/无金属的直接CC / CN键形成：通过EDA配合物合成吲哚。

  摘要：

  由电子给体-受体（EDA）配合物引发的光驱动直接CC / CN键形成，用于合成吲哚，是在没有任何光催化剂和金属的情况下，使用IC4F9作为氧化剂，通过仲芳基胺与炔烃的[3 + 2]环化反应完成的。这种绿色转化具有操作简便，功能耐受性好和反应条件温和的优点。通过UV-vis吸收光谱法和NMR滴定实验表征了衍生自芳基胺与炔烃的EDA复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01689

文献信息

• PALLADIUM-PROMOTED AROMATIC ANNELATION WITH ACETYLENE DICARBOXYLATES
  作者：Tsutomu Sakakibara、Yasuo Tanaka、Shin-ichi Yamasaki

  DOI：10.1246/cl.1986.797

  日期：1986.5.5

  Benzene rings of N-alkyltoluidine and benzene (or iodobenzene) in acetic acid were annelated with acetylenedicarboxylates by palladium(II) acetate to give N-alkylindole-2,3-dicarboxylate and naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylate. The formation of the products are explained in terms of toluidine radical cation intermediates.

  乙酸中的 N-烷基甲苯胺和苯（或碘苯）的苯环在乙酸钯（II）的作用下与乙炔二羧酸盐发生羰基化反应，生成 N-烷基吲哚-2,3-二羧酸盐和萘-1,2,3,4-四羧酸盐。这些产物的形成可以用甲苯胺自由基阳离子中间体来解释。
• 一种光催化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110078655B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及有机中间体合成技术领域，提供了一种光催化制备吲哚类化合物的方法，将胺类化合物、炔酯、全氟碘代丁烷、碱性物质和有机溶剂混合，得到碱性反应液，然后将碱性反应液在光照、常温条件下进行环化反应，得到吲哚类化合物。本发明利用光的照射提供能量，在全氟碘代丁烷的活化下，进行光促进环化反应，从而得到目标物，反应条件温和，过程中不需要高温加热，不需要加入光催化剂，也不需要加入任何金属试剂和氧化剂，反应过程稳定，易于控制。
• SAKAKIBARA, TSUTOMU;TANAKA, YASUO;YAMASAKI, SHIN-ICHI, CHEM. LETT., 1986, N 5, 797-800
  作者：SAKAKIBARA, TSUTOMU、TANAKA, YASUO、YAMASAKI, SHIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——