diethyl (((2-bromo-4-methylphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 400850-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((2-bromo-4-methylphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 2-bromo-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 400850-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₃BrNO₃P
• 分子量: 412.263
• InChiKey: MUWBUEWVTGFJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 diethyl (((2-bromo-4-methylphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-α-氨基二苯并 [d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 6-oxides 的合成、光谱特性和抗菌活性

  摘要：

  在硝酸铈铵 (CAN) 存在下，在无溶剂条件下，醛 (1)、胺 (2) 和亚磷酸三乙酯 (3) 的三组分反应以优异的收率制备了 α-氨基膦酸二乙酯 (4)，并且以对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 为催化剂，与 2,2'-二羟基联苯 (5) 反应，得到良好的 6-α-氨基二苯并[df][1,3,2]二氧嘧啶 6-氧化物 (6)屈服。这是关于 4 与 5 环化的第一份报告。评估了 6 的抗微生物活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:2–8, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20244

  DOI：

  10.1002/hc.20226
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 氯化锆(IV) 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (((2-bromo-4-methylphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zr 4+ -催化高效合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18444

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。