3-[(2S,3aS,5R,7R)-2-[2-(benzenesulfinyl)ethoxy]-7-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1334173-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2S,3aS,5R,7R)-2-[2-(benzenesulfinyl)ethoxy]-7-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1334173-64-6
• 化学式: C₄₁H₅₆O₇SSi
• 分子量: 721.043
• InChiKey: KUHPOUMNWATNNR-KETGSPFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3aS,5R,7R)-2-[2-(benzenesulfinyl)ethoxy]-7-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基硫 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-prop-2-enylnon-5-yne-1,4-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-[(2S,3aS,5R,7R)-2-[2-(benzenesulfinyl)ethoxy]-7-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl]propoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of a Pentacyclic Lycopodium Alkaloid: Huperzine-Q
  作者：Atsushi Nakayama、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1002/anie.201103550

  日期：2011.8.22

  Right on Q: The first asymmetric total synthesis of (−)‐huperzine‐Q, which possesses six stereogenic centers and a spiroaminal moiety, has been achieved in 19 steps and 16.4 % overall yield. This synthesis involved a novel stereoselective Pauson–Khand reaction, a vinyl Claisen rearrangement, and a biomimetic spiroaminal formation. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。