1-(1-aminocyclopropyl)ethanone hydrochloride | 1675213-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-aminocyclopropyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 1-(1-Aminocyclopropyl)ethan-1-one hydrochloride；1-(1-aminocyclopropyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 1675213-48-5
• 化学式: C₅H₉NO*ClH
• 分子量: 135.594
• InChiKey: WAMOSBYIPXRRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-aminocyclopropyl)ethanone hydrochloride 、 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光活化的Colibactin探针可引起细胞DNA损伤。

  摘要：

  Colibactin是由人类微生物群中某些具有pks基因岛的细菌组成的小分子。Pks +细菌在真核细胞中诱导遗传毒性表型，并已与大肠癌的进展有关。Colibactin以良性的前药形式生产，在出口前，会被产生的细菌酶促成熟成其活性形式。尽管大肠菌素的完整结构尚未确定，但已描述了关键的结构特征，包括亲电的环丙烷基序，该基序被认为可以使DNA烷基化。为了研究推定的“战斗部”和前药策略对遗传毒性的影响，制备了一系列光不稳定的大肠埃希菌素探针，它们在辐照后诱导HeLa细胞中的pks +样表型。此外，DNA交联和可点击类似物成像研究的结果提出了以下假设：大肠菌素通过直接靶向DNA来影响其遗传毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812326
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-acetylcyclopropyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-aminocyclopropyl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从pks岛中分离出代谢物，可深入了解Colibactin的生物合成和活性

  摘要：

  Colibactin是由共生和致病菌株产生结构上未表征的，基因毒性的天然产物的大肠杆菌窝藏的PKS岛。从pks +大肠杆菌突变体中分离出一种新的代谢物，该突变体缺少必不可少的生物合成酶。该分子的不寻常的azaspiro [2.4]双环系统为大肠菌素的生物合成提供了新的见识，并提出了大肠菌素和其他pks衍生代谢物可能通过其产生遗传毒性的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00432

文献信息

• Correction to Isolation of a Metabolite from the <i>pks</i> Island Provides Insights into Colibactin Biosynthesis and Activity
  作者：Carolyn A. Brotherton、Matthew Wilson、Gary Byrd、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01056

  日期：2015.5.1

  Revised file containing corrections to the chemical shifts in Table S3. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 3 publications. Revised file containing corrections to the chemical shifts in Table S3. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  经修订的文件，其中包含对表S3中化学位移的更正。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。这篇文章被3个出版物引用。经修订的文件，其中包含对表S3中化学位移的更正。该材料可通过互联网（http://pubs.acs.org）免费获得。