(E)-(2S,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(methoxymethoxy)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-2-ol | 311805-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(methoxymethoxy)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-2-ol
• CAS: 311805-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: IDKLNABLLNZRCV-CHYHTBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(methoxymethoxy)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-[(E)-(3S,4R,5S)-6-iodo-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-(methoxymethoxy)-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(3S,4R,5R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-epoxyhexyl] p-tolyl sulfoxide 在 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (E)-(2S,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(methoxymethoxy)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4