(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-(3-chloro-propyl)-amine | 328040-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-Benzyl-piperidin-4-yl)-(3-chloro-propyl)-amine
• 英文别名: 1-benzyl-N-(3-chloropropyl)piperidin-4-amine
• CAS: 328040-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₃ClN₂
• 分子量: 266.814
• InChiKey: SUKRECAKTZJTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzyl-piperidin-4-yl)-(3-chloro-propyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 [3-(4-Benzyloxy-3,5-dimethoxy-benzoylamino)-propyl]-piperidin-4-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel and Potent Anti-malarial Agents

  摘要：

  Readily accessible, novel, and potent anti-malarial compounds have been developed. Optimization of the initial lead structure resulted in derivatives with IC50 values from 7 to 35 nM against chloroquine-sensitive and 70-350 nM against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00207-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3-氯丙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 (1-Benzyl-piperidin-4-yl)-(3-chloro-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基哌啶的强效抗疟药。

  摘要：

  描述了一系列对具有多重耐药性的恶性疟原虫具有有效活性的化合物，恶性疟原虫是最致命的疟疾菌株的病原体。还在人的包皮成纤维细胞测定中测试了这些化合物的细胞毒性，对其进行了评估以确定其logD，并通过人和鼠的肝细胞进行了代谢测定。这项工作导致了化合物9e和10d的开发，这些化合物显示出良好的效价（分别针对Dd2的IC（50）= 75 nM和<60 nM），可接受的logD值和合理的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.069