7-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene | 92912-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 英文别名: 7-Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyloxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 92912-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: SCVWZDWYFNHPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 在 二氧化硫 作用下， 以 六氯-1,3-丁二烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of α-oxygenated benzothiophenedioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81257-0
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到7-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of α-oxygenated benzothiophenedioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81257-0

文献信息

• The first example of the [4+2] cycloaddition reaction of silylketenes with 1,3-dienes: A convenient preparation of 2-pyranones and isochromenes
  作者：Tatsuya Ito、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88111-u

  日期：1993.10

  Silylketenes easily undergo the [4+2] cycloaddition reaction with electron-rich 1,3-dienes and o-quinodimethanes to give the corresponding 2-pyranones and isochromenes, respectively.

  甲硅烷基烯酮容易与富含电子的1,3-二烯和邻喹二甲烷进行[4 + 2]环加成反应，分别得到相应的2-吡喃酮和异色酮。
• Synthesis of 5,8-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4(9H)-one
  作者：Matthew J. Piggott、Dieter Wege

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.096

  日期：2006.4

  The synthesis of the title compound, which shares its skeleton with a number of biologically active natural products, is described. The key steps are construction of a 3,4-disubstituted furan by a tandem Diels-Aider-retro-Diels-Alder reaction of an alkyne with 4-phenyloxazole, and an intramolecular Friedel-Crafts acylation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHARLTON, J. L.;DURST, T., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2663-2666
  作者：CHARLTON, J. L.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——