2-chlorocy-1,3-cloheptadiene | 90084-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chlorocy-1,3-cloheptadiene
• 英文别名: 2-chlorocyclohepta-1,3-diene；2-chloro-cyclohepta-1,3-diene；2-Chlor-cyclohepta-1,3-dien
• CAS: 90084-82-5
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: LFHRDINCTNGOAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  175.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环庚-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2-chlorocy-1,3-cloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Corbett, Madelaine; Gulbis, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 945 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Bridged cyclopropenes
  作者：W. E. Billups、Gon Ann Lee、Benny E. Arney、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/ja00021a025

  日期：1991.10

  Solid fluoride deposited on glass helices has been used to effect the gas-phase elimination of 1-(trimethylsilyl)-7-chlorobicyclo[4.1.0]heptane and 1-(trimethylsilyl)-8-chlorobicyclo[5.1.0]octane to yield bicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene and bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene, respectively. Bicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene dimerizes below ca. -90-degrees-C via an ene reaction to yield a new cyclopropene, which then couples to form tetramers. The structures of two tricyclohexane tetramers were determined by X-ray crystallography. The ene dimer was found to react with molecular oxygen to yield two carbonyl compounds identified as 2-(1-bicyclo[4.1.0]heptyl)cyclohexene-1-carboxaldehyde and 3-(1-bicyclo[4.1.0]heptyl)cyclohept-2-en-1-one. These compounds are thought to result from the reaction of molecular oxygen with carbenes that would arise from cyclopropene-vinylcarbene rearrangements. Bicyclo[5.1.0]oct-1(8)-ene is considerably more stable than its lower homologue but also dimerizes via an ene reaction. 7-Chlorobicyclo[4.1.0]hept-1(7)-ene rearranges below -90-degrees-C to yield 2-chloro-1,3-cycloheptadiene.