N-(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-oxycarbonyl-(4S,5R)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-i-butyl-[(3-nitrobenzene)sulfonyl]-aminomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine | 313680-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-oxycarbonyl-(4S,5R)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-i-butyl-[(3-nitrobenzene)sulfonyl]-aminomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
• 英文别名: [(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[[2-methylpropyl-(3-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 313680-79-4
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₁₀S
• 分子量: 723.844
• InChiKey: ICJACSWMVFDDRY-PYWJFMQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-oxycarbonyl-(4S,5R)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-i-butyl-[(3-nitrobenzene)sulfonyl]-aminomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine 在 palladium on carbon (wet; Degussa variant) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到N-(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-oxycarbonyl-(4S,5R)-4-(4-hydroxybenzyl)-5-i-butyl-[(3-aminobenzene)sulfonyl]-aminomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20040122000A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-N(1S,2R)-1-(4-benzyloxybenzyl)-3-i-butyl-[(3-nitrobenzene)sulfonyl]-amino-2-hydroxypropyl-carbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-oxycarbonyl-(4S,5R)-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-i-butyl-[(3-nitrobenzene)sulfonyl]-aminomethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20040122000A1

文献信息

• Inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated.

  公开号：US20040122000A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。