(1E,3E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene | 53256-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: (E,E)-1,4-di-(4-fluorophenyl)butadiene；1-fluoro-4-[(1E,3E)-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 53256-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂
• 分子量: 242.268
• InChiKey: IIRIHPOLGWYEBG-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[4-(4-氟苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 [Cu(OH)(IPr)] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以75%的产率得到(1E,3E)-1,4-bis(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,3-二炔和烯炔的立体选择性加氢

  摘要：

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.029

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• Pd-catalyzed oxidative homo-coupling of acrylates and aromatic alkenes for the conjugated diene synthesis
  作者：Ting Zhu、Zhen Li、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.026

  日期：2018.8

  We developed a bidentate monoanionic nitrogen ligand that was effective in the Pd-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of acrylates and aromatic alkenes. In the presence of Pd(OAc)2/ligand several conjugated dienes were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。
• Oxidative dimerization: Pd(II) catalysis in the presence of oxygen using aqueous media
  作者：Jay P. Parrish、Young C. Jung、Ryan J. Floyd、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01894-4

  日期：2002.10

  Reported herein is a method for the formation of symmetric biaryls and dienes via oxidative dimerization of aryl and alkenyl boronic acids. These conditions utilized Pd(II) catalysts under an oxygen atmosphere with water as the solvent. The use of phase transfer catalysts promoted efficient and mild syntheses of a wide range of materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Buta-1,3-dienes through Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aromatic Alkenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Yulian Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380749

  日期：——

  A series of buta-1,3-dienes have been directly synthesized via a convenient palladium-catalyzed homodehydrogenation coupling reaction of aromatic alkenes under mild conditions. The homocoupling reaction enables a rapid synthesis of multisubstituted butadiene which shows typical aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics because it is practically not emissive in solution but emits blue fluorescence in aggregates.