2-苯基-3H-吲哚N-氧化物 | 15582-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3H-吲哚N-氧化物
• 英文名称: 2-phenyl-3H-indole N-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-3H-indole-1-oxide；2-Phenyl-3H-indol-1-oxid；1-oxido-2-phenyl-3H-indol-1-ium
• CAS: 15582-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RGHNZAOGFUVUDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-苯基-3H-吲哚N-氧化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到endo-3a,10,10a,10b-tetrahydro-2-methyl-10a-phenylpyrrolo[3',4':4,5]isoxazolo[2,3-a]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚硝酮和缺电子烯烃之间 1,3-偶极环加成反应的非对映选择性

  摘要：

  2-Phenyl-3H-indol-3-one N-oxide (2-phenylisatogen), 2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole N-oxide and 2-phenyl-3H-indole N-oxide ( 1-羟基-2-苯基吲哚）在回流甲苯中与在氮上具有不同取代基的马来酰亚胺反应，产生1,3-环加成产物。环加成对前两个硝酮是非对映选择性的，而在 2-苯基-3H-吲哚 N-氧化物的情况下，仅观察到内环加合物的形成。这种不同的行为归因于吲哚核中五元环的 C-3 处的取代基。在室温下的 95% 乙醇中，金属阳离子如 CoII、CuII、CaII、MnII、ZnII 和 NiII 可催化 2-苯基异丙基原和 N-苯基马来酰亚胺之间的反应，而不会显着影响非对映选择性。Endo-3a,10,10a 的晶体结构,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3147::aid-ejoc3147>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-苯基-3H-吲哚N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Angeli; Angelico, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1904, vol. <5> 13 I, p. 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer,E., Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2063
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Huetz, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 586,587
  作者：Fischer,E.、Huetz

  DOI：——

  日期：——