(S)-α-(trimethylsilyloxy)benzyltrimethylsilane | 397251-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-(trimethylsilyloxy)benzyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-[(S)-phenyl(trimethylsilyl)methoxy]silane
• CAS: 397251-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi₂
• 分子量: 252.504
• InChiKey: UUZQIOZXDYMERZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-(trimethylsilyloxy)benzyltrimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-{[(2-methylhex-5-en-3-yl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure α-(Trimethylsilyl)benzyl Alcohol:  A Practical Chiral Auxiliary for Oxocarbenium Ion Reactions

  摘要：

  GRAPHICSEnantiopure (S)-alpha-(trimethylsilyl)benzyl alcohol (98% ee) was prepared by Noyori's transfer hydrogenation of benzoyltrimethylsilane. The corresponding trimethylsilyl ether was subjected to Marko's silyl modified Sakurai conditions with a variety of aldehydes to afford homoallylic ethers in high diastereoselectivity. The practicality of the alpha-trimethylsilyl benzyl group as an oxocarbenium ion auxiliary was further demonstrated by its efficient deprotection or conversion to a benzyl protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol017063m
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 在 (S,S)-1,2-Ph₂-N-Ts-1,2-diaminoethane-Ru-(p-iPr-C₆H₄-Me) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 糖精 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.4h， 生成 (S)-α-(trimethylsilyloxy)benzyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure α-(Trimethylsilyl)benzyl Alcohol:  A Practical Chiral Auxiliary for Oxocarbenium Ion Reactions

  摘要：

  GRAPHICSEnantiopure (S)-alpha-(trimethylsilyl)benzyl alcohol (98% ee) was prepared by Noyori's transfer hydrogenation of benzoyltrimethylsilane. The corresponding trimethylsilyl ether was subjected to Marko's silyl modified Sakurai conditions with a variety of aldehydes to afford homoallylic ethers in high diastereoselectivity. The practicality of the alpha-trimethylsilyl benzyl group as an oxocarbenium ion auxiliary was further demonstrated by its efficient deprotection or conversion to a benzyl protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol017063m

文献信息

• Diastereoselective Additions of Nucleophiles to α-Acetoxy Ethers Using the α-(Trimethylsilyl)benzyl Auxiliary
  作者：Scott D. Rychnovsky、Jennifer Cossrow

  DOI：10.1021/ol0347904

  日期：2003.6.1

  the diastereoselective addition of a variety of nucleophiles to alpha-(trimethylsilyl)benzyl-substituted oxocarbenium ions. The oxocarbenium ions are generated from alpha-acetoxy ethers, which are easily prepared via reductive acetylation of esters. The alpha-(trimethylsilyl)benzyl auxiliary produces good to excellent facial selectivity with a variety of nucleophiles, including silyl enol ethers, silyl

  我们报告了非对映选择性的各种亲核试剂添加到α-（三甲基甲硅烷基）苄基取代的氧碳鎓离子上。氧碳鎓离子由α-乙酰氧基醚生成，可通过酯的还原乙酰化轻松制备。α-（三甲基甲硅烷基）苄基助剂可与多种亲核试剂（包括甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和巴豆基硅烷）产生良好或优异的面部选择性。在复杂的酮醛醇醛偶联反应中进一步证明了该助剂的效用。[反应：看文字]