7-Brom-2,3,-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-1-benzazepin-4-carbonsaeureethylester | 137046-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-Brom-2,3,-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-1-benzazepin-4-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 7-bromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 7-bromo-5-hydroxy-2-oxo-1,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 137046-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₄
• 分子量: 326.147
• InChiKey: JDEXFODYDIAIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-2,3,-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-1-benzazepin-4-carbonsaeureethylester 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-bromo-3,4-dihydro-1H-1-benzazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [b]-缩合氮杂二酮脱烷氧基羰基化的合成

  摘要：

  通过脱烷氧基羰基化合成 [b]-稠合氮杂二酮

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240910
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2<(4-ethoxy-1,4-dioxobutyl)amino>benzoesaeureethylester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到7-Brom-2,3,-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-1-benzazepin-4-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  [b]-缩合氮杂二酮脱烷氧基羰基化的合成

  摘要：

  通过脱烷氧基羰基化合成 [b]-稠合氮杂二酮

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240910

文献信息

• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。
• Discovery of the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine scaffold as a novel, potent and selective GABAA α5 inverse agonist series
  作者：Guido Achermann、Theresa M. Ballard、Francesca Blasco、Pierre-Emmanuel Broutin、Bernd Büttelmann、Holger Fischer、Martin Graf、Maria-Clemencia Hernandez、Peter Hilty、Frédéric Knoflach、Andreas Koblet、Henner Knust、Anke Kurt、James R. Martin、Raffaello Masciadri、Richard H.P. Porter、Heinz Stadler、Andrew W. Thomas、Gerhard Trube、Jürgen Wichmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.153

  日期：2009.10

  Through iterative design cycles we have discovered a number of novel new classes where the imidazo[1,5-a][1,2,4]-triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine was deemed the most promising GABAA α5 inverse agonist class with potential for cognitive enhancement. This class combines a modest subtype binding selectivity with inverse agonism and has the most favourable molecular properties for further lead optimisation

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。
• Synthesis and biological evaluation of 1-phenyl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-one/thiones as anticancer agents
  作者：Ramulu Parupalli、Ravikumar Akunuri、Akella Spandana、Regur Phanindranath、Suneela Pyreddy、Mohd Rabi Bazaz、Manasa Vadakattu、Swanand Vinayak Joshi、Sushmitha Bujji、Balakishan Gorre、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Manoj P. Dandekar、Velma Ganga Reddy、Narayana Nagesh、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106478

  日期：2023.6

  the synthesis and anticancer evaluation of 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[b]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones (26 compounds) against selected human cancer cell lines. Among these, compounds 8ae, 8ad, 8cf, 10ad and Kenpaullone have shown good inhibitory properties against HeLa cells (IC50 < 2 µM) with good selectivity over the non-cancerous human embryonic kidney (Hek293T) cells. In cell cycle analysis

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在
• Kunick Conrad, Arch. Pharm., 324 (1991) N 9, S 579-581
  作者：Kunick Conrad

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZO 1,5-A] PYRIMIDO 5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1399448B1

  公开（公告）日：2004-12-01