diethyl 3-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate | 1309350-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1309350-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: XFZNADWTIKQGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-硝基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到diethyl 3-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镱促进3,4,5-三取代-3,6-二氢-2H-1,3-恶嗪的一锅法三组分合成

  摘要：

  描述了一种从乙炔二羧酸盐、芳香族和脂肪族胺以及甲醛中高效一锅法合成 3,4,5-三取代-3,6-二氢-2H-1,3-恶嗪的方法。通过 Yb(OTf)3 促进的多米诺加氢胺化/Prins 反应/环化/脱水反应构建了六元 N,O-杂环核。 

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0605-3

文献信息

• Si-OSO3H catalyzed one-pot three-component synthesis of 1,3-oxazines
  作者：S. Sudha、M. A. Pasha

  DOI：10.1007/s13738-014-0423-9

  日期：2014.12

  A simple and an efficient method for the synthesis of six membered nitrogen containing heterocyclic compounds—1,3-oxazines from diethyl acetylene dicarboxylate, substituted anilines or amines and formaldehyde is reported. A versatile, economical and eco-friendly heterogeneous reagent silica sulfuric acid (Si-OSO3H) is used as a catalyst for this reaction.

  报告采用了一种简单高效的方法，从乙炔二羧酸二乙酯、取代苯胺或胺和甲醛中合成六位含氮杂环化合物-1,3-噁嗪。该反应使用了一种多功能、经济、环保的异相试剂二氧化硅硫酸（Si-OSO3H）作为催化剂。