3-羟基-2-甲氧基-6-甲基吡喃-4-酮 | 61403-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2-甲氧基-6-甲基吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-pyran-4-one；3-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-2-methoxy-6-methylpyran-4-one
• CAS: 61403-92-7
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: AMVXPWADTOXKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-4-benzoyloxy-6-benzoyloxymethyl-2-methoxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-羟基-2-甲氧基-6-甲基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  除己糖衍生的二氢吡喃酮外，还可以进行端粒异构体立体控制

  摘要：

  摘要碱催化的O-和C-亲核试剂加成到苯甲酰化的4-脱氧-d-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）羰基的羰基上的结果取决于所使用的条件。与甲醇/碘化钠，甲醇/甲醇钠（痕量）或甲基碘化镁/乙醚混合，添加后进行苯甲酰迁移，提供带有乙缩醛封端的C-2羰基（ 8）或C-2甲基支链（11）。在更碱性的条件下，在更多极性的溶剂中（碳酸钾/甲基亚砜），在加成→酰基迁移之前先消除苯甲酸，得到4-苄氧基-2-甲氧基-6-亚甲基-2H-吡喃-3- （2S）-（14）和（2R）-构型（18）中的一个，其中（S，S）-3-苯甲酰氧基-2,3-二甲氧基-6-甲基二氢吡喃-4-酮（15）和对映体（R，R）-类似物19-21以对映体纯净形式获得。这些羰基加成反应的每一个都由邻近的端基异头取代基进行立体控制，亲核试剂仅从与其相反的一侧进入。结构和构型分配基于1H-和13C-nmr数据，基于对映异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85182-x

文献信息

• Anomeric stereocontrol in addition reactions to hexose-derived dihydropyranones
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Shigeru Nishiyama、Peter Köhler、Hans J. Lindner

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85182-x

  日期：1985.2

  C-nucleophile additions to the carbonyl group of benzoylated 4-deoxy- d -glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose (1) depends on the conditions used. With methanol/sodium iodide, methanol/sodium methoxide (traces), or methylmagnesium iodide/ether, the addition is followed by benzoyl migration, providing 4-deoxy- d -hexos-3-uloses with an acetal-blocked C-2 carbonyl (8), or a C-2 methyl branch (11). Under more

  摘要碱催化的O-和C-亲核试剂加成到苯甲酰化的4-脱氧-d-甘油-hex-3-enopyranosid-2-ulose（1）羰基的羰基上的结果取决于所使用的条件。与甲醇/碘化钠，甲醇/甲醇钠（痕量）或甲基碘化镁/乙醚混合，添加后进行苯甲酰迁移，提供带有乙缩醛封端的C-2羰基（ 8）或C-2甲基支链（11）。在更碱性的条件下，在更多极性的溶剂中（碳酸钾/甲基亚砜），在加成→酰基迁移之前先消除苯甲酸，得到4-苄氧基-2-甲氧基-6-亚甲基-2H-吡喃-3- （2S）-（14）和（2R）-构型（18）中的一个，其中（S，S）-3-苯甲酰氧基-2,3-二甲氧基-6-甲基二氢吡喃-4-酮（15）和对映体（R，R）-类似物19-21以对映体纯净形式获得。这些羰基加成反应的每一个都由邻近的端基异头取代基进行立体控制，亲核试剂仅从与其相反的一侧进入。结构和构型分配基于1H-和13C-nmr数据，基于对映异