N-(4-methoxybenzoyl) cyclohexylmethylsulfimide | 1627204-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzoyl) cyclohexylmethylsulfimide
• CAS: 1627204-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: HSJPGYUHZTWELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzoyl) cyclohexylmethylsulfimide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到(S)-N-[cyclohexyl(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过空间偏压氮烯转移铁催化硫化物的不对称酰亚胺化

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04855
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 iron(II) triflate 、 C₇₇H₈₈N₄O₄ 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-methoxybenzoyl) cyclohexylmethylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  通过空间偏压氮烯转移铁催化硫化物的不对称酰亚胺化

  摘要：

  过渡金属催化的对映选择性氮宾转移到硫化物已成为快速构建对映体富集的硫酰亚胺的最有力的策略之一。然而，与贵金属相比，实现对地球丰富的高活性过渡金属氮烯中间体的立体控制仍然是一个艰巨的挑战。在此，我们公开了使用亚氨基碘烷作为氮宾前体的手性铁(II)/ N , N'-二氧化物催化的二烷基硫醚和烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。以中等至良好的收率和高对映选择性获得了一系列手性磺酰亚胺（56 个实例，收率高达 99%，98:2 er）。通过复杂分子的后期修饰以及手性杀虫剂氟啶虫胺和相关生物活性化合物中间体的合成，证明了该方法的实用性。基于实验研究和理论计算，水键合的高自旋铁氮化物被确定为关键中间体。观察到的立体选择性源于手性洞穴中配体的酰胺单元与硫化物的大取代基之间的空间排斥。此外，二恶唑酮被证明是在铁(III)/ N , N'-二氧化物络合物存在下合适的酰基氮烯前体，导致形成对映选择性反转的硫酰亚

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04855

文献信息

• Light-Induced Ruthenium-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: A Photochemical Approach towards N-Acyl Sulfimides and Sulfoximines
  作者：Vincent Bizet、Laura Buglioni、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201310790

  日期：2014.5.26

  photochemical conditions, thus yielding N‐acyl nitrenes. Described herein is a light‐induced ruthenium‐catalyzed N‐acyl nitrene transfer to sulfides and sulfoxides by decarboxylation of 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones at room temperature, thus providing direct access to N‐acyl sulfimides and sulfoximines under mild reaction conditions. In addition, a one‐pot sulfur imidation/oxidation sequence catalyzed by a single

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。