3-[1-(5-bromomethylcyclopent-1-enyl)methyl]-4-methylfuran | 540745-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[1-(5-bromomethylcyclopent-1-enyl)methyl]-4-methylfuran
• 英文别名: 3-[[5-(Bromomethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]-4-methylfuran
• CAS: 540745-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: AZFJNYGBMLQOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(5-bromomethylcyclopent-1-enyl)methyl]-4-methylfuran 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-[(4-Methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-methylfuran-3-yl)methyl]cyclopent-2-ene-1-methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到3-[1-(5-bromomethylcyclopent-1-enyl)methyl]-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9