5-chloro-N-ethylisothiazol-3-amine 1,1-dioxide | 642088-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-ethylisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-chloro-N-ethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-imine
• CAS: 642088-44-6
• 化学式: C₅H₇ClN₂O₂S
• 分子量: 194.642
• InChiKey: HROKIZCVRMBXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  294.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 5-chloro-N-ethylisothiazol-3-amine 1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到(5-Cyclohexylsulfanyl-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-isothiazol-3-yl)-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第十五部分。温和有效地合成了新的抗增殖的5-硫烷基取代的3-烷基氨基异噻唑1，1-二氧化物。

  摘要：

  5-硫烷基-3-烷基氨基异噻唑二氧化物衍生物已被鉴定为一类新型的大鼠主动脉黑云母增殖抑制剂。它们是通过应用一种简单的方法制备的，该方法能够在3-烷基氨基异噻唑二氧化物系统的C-5上引入杂原子。3-氨基取代的5-氯异噻唑二氧化物不仅可以与S-亲核试剂平稳地反应，而且还可以与N-和O-亲核试剂顺利地反应，从而通过加成消除反应得到相应的5-杂取代的异噻唑二氧化物。还描述了3-烷基氨基-4-溴-异噻唑1，1-二氧化物与提供相同产物的S-，N-和O-亲核试剂的行为。相反，3-氨基-4,5-未取代的异噻唑二氧化物系统仅与硫亲核试剂反应即可，从而获得相应的4，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.009
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-ethylisothiazol-3-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-chloro-N-ethylisothiazol-3-amine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第14部分：新的3-氨基取代的异噻唑二氧化物及其单和二卤代衍生物

  摘要：

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.064