2-(2-chloro-phenyl)-[1,2]oxazinane-3,5-dione | 72639-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-[1,2]oxazinane-3,5-dione
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)oxazinane-3,5-dione
• CAS: 72639-95-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: ZFVWAODIPIWVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-chloro-phenyl)-N-hydroxy-3-oxo-butyramide 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-chloro-phenyl)-[1,2]oxazinane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .GAMMA.-bromoacetoacetyl bromide with N-phenylhydroxylamine derivatives: Synthesis of 1,2-oxazine derivatives.

  摘要：

  The reaction of γ-bromoacetoacetyl bromide (1) with N-arylhydroxylamines (2) afforded N-(γ-bromoacetoacetyl)-N-arylhydroxylamines (3), which were treated with sodium methoxide to give 2-aryltetrahydro-2H-1, 2-oxazine-3, 5-dione (4). Treatment of 3 with hydroxylamine directly afforded the 5-oxime derivatives of 4 (7), which could be transformed to 4 by mild hydrolysis with dilute mineral acid.

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1842