rel-(3S,4R)-1-Benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine | 1073263-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rel-(3S,4R)-1-Benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 1073263-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.4
• InChiKey: VQMLBGLBCKQVTI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3S,4R)-1-Benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 2.03 g (76%) of ((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester as a yellow oil的产率得到((3s,4r)-1-Benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，以及其药物活性盐、外消旋混合物、对映体、光学异构体或互变异构体。该化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。

  公开号：

  US20120208803A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine 、 potassium carbonate 、 氯甲酸乙酯 、 硼烷 在 carbamate 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 以to afford 0.21 g (82%) of rac-((3S,4R)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine as a colorless oil的产率得到rel-(3S,4R)-1-Benzyl-N-methyl-4-phenylpyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，以及其药物活性盐、外消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。

  公开号：

  US20090312327A1

文献信息

• N-BENZYL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100113424A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula I wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下式I的化合物，其中Ar、R1、R2、R3、n和o如本文所定义，或者涉及其药用活性盐、消旋混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。本化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080275021A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  该发明涉及式中的吡咯烷衍生物，其中R1、R2、R3、n和o在规范中定义，并且其药用活性酸盐。式I的化合物同时具有高亲和力，既对NK1受体又对NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），可用于治疗精神分裂症。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20090312327A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar and n are as defined herein and pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers or tautomeric forms thereof. The compounds can be used for the treatment of depression, anxiety or schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n的定义如本文所述，并且其药用盐、拉克米混合物、对映体、光学异构体或其互变异构体。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症或精神分裂症。
• Pyrrolidine derivatives as dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07893062B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R1, R2, R3, n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及以下公式的吡咯烷衍生物： 其中R1，R2，R3，n和o在说明书中定义，并且其药物活性酸盐。公式I的化合物同时具有高亲和力，可作为NK1和NK3受体的拮抗剂（双重NK1 / NK3受体拮抗剂），用于治疗精神分裂症。
• N-benzyl pyrrolidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08022099B2

  公开（公告）日：2011-09-20

  The present invention relates to a compound of formula I wherein Ar, R1, R2, R3, n, and o are as defined herein or to a pharmaceutically active salt, a racemic mixture, an enantiomer, an optical isomer or a tautomeric form thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种式子为I的化合物，其中Ar，R1，R2，R3，n和o如此定义，或其药物活性盐，外消旋体混合物，对映体，光学异构体或其互变异构体。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症，疼痛，精神病，帕金森病，精神分裂症，焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。