methyl prop-2-yn-1-yl-L-tryptophanate | 1041425-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl prop-2-yn-1-yl-L-tryptophanate
• CAS: 1041425-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: FRUPDUFLLKQBQI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-yl-L-tryptophanate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击的甘露糖基二酮哌嗪的固态结构和固溶相自组装† ‡

  摘要：

  肽和肽共轭物引起人们极大的兴趣，涉及从材料科学到生物学的各种应用，独特的分子识别特性以及溶液相自组装。二酮哌嗪（DKPs）是一类重要的环状支架，为研究自组织和几种生物学活性提供了有用的平台。本文介绍了包含芳族氨基酸的不对称DKP的合成色氨酸，晶体学特征和溶液相自组装。这些DKP通过分子内反应使用二环己基碳二亚胺作为偶联剂，然后进行Huisgen氮杂炔炔点击反应，将碳水化合物残基与DKP支架偶联。在单晶分析，NMR光谱学和扫描电子显微镜（SEM）的帮助下研究了这些共轭物。与它们的对称类似物相比，DKP 6a和8a并未显示出固态的传统“ tape-like”基序，但是在溶液中显示出球形结构。

  DOI：

  10.1039/c3ra42310g
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到methyl prop-2-yn-1-yl-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的1,6-二炔与吲哚结合的多米诺环化反应

  摘要：

  我们在本文中公开了与吲哚结合的1，6-二炔的Au（I）催化的多米诺环化。该协议使线性前体的吲哚稠合的氮杂双环[3.3.1]壬烷非对映选择性地形成。密度泛函理论计算表明，反应是通过空前的级联脱芳香化/再芳香化/脱芳香化过程进行的。独立的梯度模型分析表明，远端炔烃与Au /近端复合物之间的非共价吸引相互作用是第一步螺环化步骤的化学选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00411

文献信息

• Facile Entry to 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones from Amines and Amino Acids
  作者：V. Sai Sudhir、R. B. Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800036

  日期：2008.5

  A practical and high-yielding regioselective synthesis ofseveral enantiopure 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-ones is described starting from primary amines and α-amino acid derivatives in a three-step reaction sequence by employing a constrained intramolecular “click” reaction as the key step. The method obviates chromatographic purification of products.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  从伯胺和α-氨基酸开始，描述了几种对映体纯的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡嗪-6-酮的实用且高产的区域选择性合成通过采用受限的分子内“点击”反应作为关键步骤，在三步反应序列中生成衍生物。该方法避免了产品的色谱纯化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Artificial Aquaporin That Restores Wound Healing of Impaired Cells
  作者：Zhao-Jun Yan、Dongdong Wang、Zhongju Ye、Ting Fan、Gang Wu、Liyun Deng、Lu Yang、Binxiao Li、Jianwei Liu、Tonghui Ma、Chaoqing Dong、Zhan-Ting Li、Lehui Xiao、Yunfeng Wang、Wenning Wang、Jun-Li Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c00601

  日期：2020.9.16

  Artificial aquaporins are synthetic molecules that mimic the structure and function of natural aquaporins (AQPs) in cell membranes. The development of artificial aquaporins would provide an alternative strategy for treatment of AQP-related diseases. In this report, an artificial aquaporin has been constructed from amino-terminated tubular molecule, which operates in a unimolecular mechanism. The artificial

  人工水通道蛋白是模拟细胞膜中天然水通道蛋白 (AQP) 的结构和功能的合成分子。人工水通道蛋白的开发将为治疗 AQP 相关疾病提供一种替代策略。在本报告中，人工水通道蛋白由氨基封端的管状分子构建而成，其以单分子机制运作。人工通道可以在具有与 AQP 相媲美的高透水性和选择性的细胞膜中工作。重要的是，该通道可以恢复含有功能丧失的 AQP 的细胞的伤口愈合。
• Exploring the Biosynthetic Potential of TsrM, a B ₁₂ ‐dependent Radical SAM Methyltransferase Catalyzing Non‐radical Reactions
  作者：Feryel Soualmia、Alain Guillot、Nazarii Sabat、Clémence Brewee、Xavier Kubiak、Michael Haumann、Xavier Guinchard、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau

  DOI：10.1002/chem.202200627

  日期：2022.6

  catalyzing methylation reactions from carbon-atoms to nucleophilic atoms making it a unique and versatile alkylating agent. TsrM is able to directly transfer methyl groups on the less reactive carbon atom of the indole ring and to install several methyl groups on its substrate. TsrM has thus unique properties among radical SAM enzymes by notably catalyzing non-radical reactions. (SAM: S-adenosyl-L-methionine)

  TsrM 是一种 B 12依赖性自由基 SAM 酶，可催化从碳原子到亲核原子的甲基化反应，使其成为一种独特且用途广泛的烷化剂。TsrM 能够直接转移吲哚环反应性较低的碳原子上的甲基，并在其底物上安装几个甲基。因此，通过显着催化非自由基反应，TsrM 在自由基 SAM 酶中具有独特的特性。（SAM：S-腺苷-L-蛋氨酸）。