3-羟基-3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 | 1323309-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-(2-溴苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromophenyl)-3-hydroxypropionate；methyl 3-hydroxy-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 1323309-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: RMOGXYGUVGRXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.9%的产率得到3-羟基-3-(2-溴苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称NaBH 4还原β-酮酸酯的烯醇硅合成氟哌啶

  摘要：

  手性二am型sp 2 N配体Naph-diPIM-dioxo- i Pr的Co（II）配合物催化的不对称NaBH 4还原成功地应用于3-甲硅烷氧基肉桂酸酯底物，而没有过度还原，定量得到3-甲硅烷氧基-3-芳基丙酸酯的对映体比例高达99：1。使用0.1mol％的催化剂以30g规模证实了高实用性。既ž和Ë基板可以通过改变配体的手性被转换为单一对映体产物。Z / E之间的关系立体化学和1,4-还原产物的绝对构型提供了有关对映体选择机理的重要信息。Suzuki与N-保护的四氢吡啶硼酸衍生物的Suzuki偶联以及分子内溴醚化的不对称催化与其他两个关键步骤的结合，实现了对氟哌啶的两种对映异构体的有效合成途径。新策略允许在两个芳基和哌啶环上引入取代基，从而允许结构变化朝着开发高性能σ1受体拮抗剂的方向发展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.005

文献信息

• Ar-BINMOL–Derived Salan–Cu(II) Complex–Catalyzed Silyl-Reformatsky Reaction of Aromatic Aldehydes
  作者：Fei Li、Wei Zhou、Long-Sheng Zheng、Li Li、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.920509

  日期：2014.10.2

  synthesis of β-hydroxyesters via silyl-Reformatsky reaction with α-silylester and aldehydes. The screening and optimization of reaction conditions led to the determination of a practical and efficient procedure in which the salan–Cu exhibited promising catalytic activity in dimethylsulfoxide, in which the silyl-Reformatsky reaction of aromatic aldehydes with α-trimethylsilylmethylacetate gave the corresponding

  摘要 在这项工作中，我们开发了一种使用 salan-Cu 系统的简便方案，用于通过甲硅烷基酯和醛的甲硅烷基-Reformatsky 反应轻松和选择性地合成 β-羟基酯。反应条件的筛选和优化导致确定了一种实用且有效的方法，在该方法中，salan-Cu 在二甲亚砜中表现出有希望的催化活性，其中芳醛与 α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的甲硅烷基-Reformatsky 反应得到相应的 β-羟基酯在无氟反应条件下以优异的收率（高达 98%）获得衍生物。图形概要
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Method for synthesizing chiral beta-hydroxy acid ester compound
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US10906860B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.

  本发明公开了一种合成手性β-羟基酸酯化合物的方法。该方法包括以下步骤：以醛类化合物和丙二酸单烷基酯为原料，以金属和手性配体为催化剂，使原料在有机溶剂中直接充分反应，形成反应溶液，分离纯化反应溶液，得到高立体选择性的β-羟基酸酯化合物。其优点主要体现在1.操作简单；2.快速构建高立体选择性的β-羟基酸酯骨架结构分子；3.反应产率高，立体选择性好。因此，本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• METHOD FOR SYNTHESIZING CHIRAL BETA-HYDROXY ACID ESTER COMPOUND
  申请人：Wenzhou University

  公开号：US20200190013A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A method for synthesizing a chiral β-hydroxy acid ester compound is disclosed. The method includes the steps of: using an aldehyde compound and a monoalkyl malonate as raw materials, using a metal and a chiral ligand as a catalyst to make the raw materials be directly and fully reacted in an organic solvent and form a reaction solution, and separating and purifying the reaction solution to obtain the highly stereoselective β-hydroxy acid ester compound. The beneficial effects are mainly embodied in: 1. simple operation; 2. rapidly constructing a highly stereoselective β-hydroxy acid ester skeleton structure molecule; 3. high reaction yield and good stereoselectivity. Therefore, the invention has high basic research significance, industrial production value and social economic benefit.