S-(1-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate | 1269800-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(1-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate
• 英文别名: S-1-phenylprop-2-ynyl ethanethioate；S-(1-phenylprop-2-ynyl) ethanethioate
• CAS: 1269800-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: BWSFHXPUQIMDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二碘二氢噻吩

  摘要：

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.075
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(1-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸乙烯酯的过氧化物供体，可通过过氧化氢（一种活性氧）来控制

  摘要：

  据报道，乙烯基硼酸酯基过硫化剂被过氧化氢选择性地活化，过氧化氢是一种活性氧（ROS），并通过迄今尚未探索的1，4-O，S-取代机理有效地产生了过硫化物。发现该供体可保护细胞免受氧化剂诱导的细胞毒性的影响，主要副产物是肉桂醛，其在食品工业中广泛用作添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03471

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• 一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979612B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明公开了一种室温制备2‑碘代杂环芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入二碘杂环芳烃，0～100℃下进行反应，得到2‑碘代杂环芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的产物可以作为有机合成原料进行进一步反应，也可以作为添加阻燃试剂，用于提升塑料阻燃性能。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODOHETEROCYCLIC ARYL ETHER AT ROOM TEMPERATURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTHER ARYLE 2-IODOHÉTÉROCYCLIQUE À TEMPÉRATURE AMBIANTE<br/>[ZH] 一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022174468A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  本发明公开了一种室温制备2-碘代杂环芳醚的方法，将碱金属氢化物和酚加入溶剂中，然后加入二碘杂环芳烃，0～100℃下进行反应，得到2-碘代杂环芳醚产物。本发明偶联过程不需要添加过渡金属催化剂，不会对产物造成金属污染；本发明的产物可以作为有机合成原料进行进一步反应，也可以作为添加阻燃试剂，用于提升塑料阻燃性能。