2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 37042-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 37042-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: NDSCRSSYJCTPAN-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 镍 、 钯 氢气 作用下， 生成 2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196

文献信息

• 1,6-Anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in the oligosaccharide syntheses: I. Synthesis of 3-acetate and 3-benzoate of 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine via the 4-O-trityl derivative
  作者：T. V. Tyrtysh、N. E. Byramova、N. V. Bovin

  DOI：10.1007/bf02758670

  日期：2000.6

  Abstract3-O-Acetyl and 3-O-benzoyl derivatives of 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine were synthesized via its selective tritylation followed by the 3-O-acylation and removal of the trityl protective group. Tritylium trifluoromethanesulfonate, which can easily be prepared by mixing solutions of triphenylcarbinol and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in an equimolar ratio, was suggested as a

  摘要 1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺的3-O-乙酰基和3-O-苯甲酰基衍生物通过选择性三苯甲基化、3-O-酰基化和去除三苯甲基保护基的方法合成。三氟甲磺酸三苯甲基磺酸盐可以很容易地通过将三苯基甲醇和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯以等摩尔比混合的溶液来制备，被建议作为仲羟基有效三苯甲基化的试剂。
• A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).
  作者：SHIGEYUKI OGURI、SETSUZO TEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.3184

  日期：——

  Condensation of 1, 6 : 2, 3-dianhydro-β-D-mannopyranose with 2-methyl-(3, 4, 6-tri-O-acetyl-1, 2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2', 1' : 4, 5]-2-oxazoline (2) in the presence of a catalytic amount of anhydrous p-toluenesulfonic acid in boiling 1, 2-dichloroethane afforded crystalline 4-O-(2-acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1, 6 : 2, 3-dianhydro-β-D-mannopyranose (3) in 42% yield. Azidolysis of the oxirane ring of 3, reduction of the azido to an amino group, and N-acetylation afforded 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3, 4, 6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose (6) in 50% yield. Compound 6 was indistinguishable from the product prepared in 52.2% yield by direct condensation of 2-acetamido-3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-deoxy-β-D-glucopyranose with 2. Acetolysis of 6 provided the title disaccharide.

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6
• 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine in oligosaccharide synthesis: II. The synthesis of the spacered Ley tetrasaccharide
  作者：N. E. Byramova、A. B. Tuzikov、T. V. Tyrtysh、N. V. Bovin

  DOI：10.1134/s1068162007010128

  日期：2007.2

  benzobromogalactose with sodium borohydride to yield 1,2-O-benzylidene derivative and subsequent removal of benzylidene group and acetylation. Acidic methanolysis of the disaccharide derivatives resulted in the selective removal of one or both acetyl groups to give the disaccharide acceptor bearing hydroxy groups at C3 of the glucosamine residue and C2 of the galactose residue. The introduction of fucose

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰
• From Genome to Proteome to Elucidation of Reactions for All Eleven Known Lytic Transglycosylases from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、David A. Dik、Jennifer Fishovitz、Elena Lastochkin、Bill Boggess、Jed F. Fisher、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1002/anie.201611279

  日期：2017.3.1

  An enzyme superfamily, the lytic transglycosylases (LTs), occupies the space between the two membranes of Gram‐negative bacteria. LTs catalyze the non‐hydrolytic cleavage of the bacterial peptidoglycan cell‐wall polymer. This reaction is central to the growth of the cell wall, for excavating the cell wall for protein insertion, and for monitoring the cell wall so as to initiate resistance responses

  酶超家族，即溶菌转糖基酶（LTs），占据了革兰氏阴性细菌两膜之间的空间。LTs催化细菌肽聚糖细胞壁聚合物的非水解裂解。该反应对于细胞壁的生长至关重要，可用于挖掘细胞壁以插入蛋白质，并用于监测细胞壁，从而引发对具有细胞壁作用的抗生素的抗药性反应。凶恶的革兰氏阴性病菌铜绿假单胞菌编码11个LT。除少数例外，它们的底物和功能未知。每个铜绿假单胞菌LT表达为可溶性蛋白，并用一组底物（天然底物的简单和复杂模拟物）进行评估。31种不同的产品在底物识别，催化活性以及相对的内溶或内溶能力方面对这些LT进行了区分。这些特性是将LT作为催化剂和抗生素靶标的基础。
• Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides, correspondant à des fragments de muco-polysaccharides naturels, nouveaux oligosaccharides obtenus et leurs applications biologiques
  申请人：D.R.O.P.I.C. (Société Civile)

  公开号：EP0084999A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Procédé de synthèse organique d'oligosaccharides constituant ou correspondant à des fragments de muco-polysaccharides acides dans lequel on fait réagir deux composés constitués ou terminés respectivement par des motifs de structure sucre aminé et des motifs de structure acide uronique. Ces motifs étant substitués spécifiquement. Ce procédé conduit à des oligosaccharides utilisables notamment en thérapeutique.

  构成或对应于酸性粘多糖片段的低聚糖的有机合成工艺，其中两种分别由氨基糖结构单元和尿酸结构单元构成或终止的化合物发生反应。这些单元被特别取代。 这一过程产生的寡糖尤其可用于治疗。