methyl (E)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate | 530151-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 530151-17-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZIQDRMCGJWADQN-HVJNQHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-Phe-L-Thr-OMe 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl (E)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of oxazolines and thiazolines in peptides by the mitsunobu reaction

  摘要：

  The Mitsunobu reaction was efficiently used to introduce oxazolines and thiazolines in the peptide backbone. The reaction proceeded from beta-hydroxy alpha-amino acid-containing peptides at room temperature in 58-72% isolated yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78864-2

文献信息

• Novel stereospecific dehydration of β-hydroxy-α-amino acids using Martin's sulfurane
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02179-2

  日期：2002.11

  The stereospecific dehydration of threo-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives was performed using Martin's sulfurane to give (Z)-alpha,beta-dehydroaimino acids, while erythro-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid amides were converted to 4,5 transoxazolines using analogous reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.