(+)-(3S,5R)-5-[furan-3-yl]-3,5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester | 212969-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,5R)-5-[furan-3-yl]-3,5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,5R)-5-(furan-3-yl)-3,5-dihydroxypentanoate
• CAS: 212969-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: XQAVJUURCNQYBT-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,5R)-5-[furan-3-yl]-3,5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-5-(furan-3-yl)-3,5-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones

  摘要：

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00210-9
• 作为产物：
  描述：

  5-(R)-(furan-3-yl)-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 生成 (+)-(3S,5R)-5-[furan-3-yl]-3,5-dihydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones

  摘要：

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00210-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyranofuranone Moieties of Manoalide and Cacospongionolide B by Enzymatic and Chemical Approach
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00122-8

  日期：2000.3

  Two synthetic sequences leading to the pyranofuranone moieties of Manoalide and Cacospongionolide B in enantiomerically enriched forms are reported. The key steps involve either an enantioselective aldol condensation or an enzymatic resolution.

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。