1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one | 258879-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aR)-3-(2-chloro-6-methylphenyl)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-6-hydroxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-2-one
• CAS: 258879-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₅
• 分子量: 328.752
• InChiKey: ROIZNCRYXCJRIL-HFULGKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one 、 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自碳水化合物的非联芳基阻转异构体。第3部分：位阻杂芳基咪唑烷-2-酮和2-硫酮的旋转异构

  摘要：

  目前的工作中详细描述了一系列杂芳基的制备和结构表征，其中ø，ö '二取代的苯基环通过一个C-N键连接至手性咪唑烷-2-酮或2所述的杂环片段-硫酮。由于旋转受阻，这些物质中的一些在室温下以稳定的旋转异构体形式存在，并且可以轻松进行分离和表征。还进行了分子力学计算以评估旋转障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.017
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-[3-(2-chloro-6-methyl-phenyl)-ureido]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2-chloro-6-methylphenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric carbohydrate imidazolidines: a novel class of nonbiaryl atropisomers

  摘要：

  Stable axially chiral atropisomers have been prepared by reaction of 2-aminosugars with o,o'-disubstituted aryl isocyanates and isothiocyanates; these rotationally restricted heterobiaryls constitute a novel class of atropisomers for use in atroposelective reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00428-0