hydrazinium 5-nitropyridine-2-thiolate | 1403743-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: hydrazinium 5-nitropyridine-2-thiolate
• 英文别名: 5-nitro-pyridine-2-thiolate hydrazinium
• CAS: 1403743-13-4
• 化学式: C₅H₄N₂O₂S*H₄N₂
• 分子量: 188.21
• InChiKey: KMVRQDRKRJZBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrazinium 5-nitropyridine-2-thiolate 、 Na₂[Fе₂(S₂O₃)₂(NO)₄] 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到bis(5-nitropyridine-2-thiolato)tetranitrosyliron
  参考文献：
  名称：

  双（5-硝基吡啶-2-硫代）四亚硝基铁的合成，结构和NO供体活性

  摘要：

  开发了一种新的方法，用于由5-硝基吡啶-2-硫醇盐[Fe 2（SC 5 H 3 N 2 O 2）2（NO）4 ]（I）合成双核四亚硝基铁络合物，由2,2 '-二硫代双（5-硝基吡啶）和水合肼在乙醇水溶液中，然后在盐Na 2 [Fe 2（S 2 O 3）2（NO）4 ]·4H水溶液中置换硫代硫酸盐配体2由功能性5-硝基吡啶-2-硫醇盐形成。通过X射线衍射法确定该络合物具有μ-SR型结构并且结晶为两个多晶型物。穆斯鲍尔光谱参数在293K（四极分裂Δ Ê Q = 1.243（1）毫米/秒，异构体的位移δ的Fe = 0.095（1）毫米/秒，和吸收线宽度Γ= 0.263（1）毫米/秒），用于所研究的化合物I类似于与噻吩氧化物，吡啶基-2-硫醇盐和嘧啶基-2-硫醇盐的等电子络合物。根据电化学分析数据，络合物I与具有未取代吡啶硫醇盐配体的同质结构类似物相比，NO是质子介质中具有NO形成的水解中NO的更有效供体。在T

  DOI：

  10.1134/s1070328412090059
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 hydrazinium 5-nitropyridine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮 (NO) 化疗新剂：固相和溶液中含肼阳离子的 DNIC 的合成和性质

  摘要：

  摘要 已经开发了合成单核阴离子二亚硝酰基铁络合物 (DNIC) 作为一氧化氮 (NO) 肿瘤疾病化疗的预期药物的新方法。已通过 Na2[Fе(S2O3)2(NO) 水溶液的反应合成了组成 (N2H5)+[Fe(SR)2(NO)2]- 且 R = 5-硝基吡啶基 (I) 的单核阴离子 DNIC )2] 和 N2H5[SС5H3N2O2] 盐。后者是通过在 T = 25 °C 下在乙醇中用水合肼还原双-（5-硝基-吡啶-2-基）二硫化物来合成的。通过X射线、SEM、IR-、EPR、穆斯堡尔光谱和SQUID磁力计结合分子结构和光谱性质的DFT量子化学计算研究了合成配合物的理化性质。发现复合物 I 在质子介质中生成 NO，而无需额外激活。I对各种基因的人类肿瘤细胞的细胞毒性，即。首次发现卵巢癌SKOV3、结肠癌LS174T和非小细胞肺癌A549。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.092

文献信息

• Anionic dinitrosyl iron complexes – new nitric oxide donors with selective toxicity to human glioblastoma cells
  作者：Nataliya A. Sanina、Galina I. Kozub、Tat'yana A. Kondrat'eva、Denis V. Korchagin、Gennadii V. Shilov、Roman B. Morgunov、Nikolai S. Ovanesyan、Alexander V. Kulikov、Tat'yana S. Stupina、Alexey A. Terent'ev、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133506

  日期：2022.10

  (DNICs) with functional sulfur-containing ligands are structurally related to nitrosylated ferredoxines. DNICs are nitric oxide (NO) donors, and they may be promising therapeutic agents because of versatile biological roles of NO. Two new anionic dinitrosyl iron complexes with S-donor ligands, (CH3)4N[Fe1(SC6H4NO2)2(NO)2]⋅СH2Cl2 (I) and (CH3)4N[Fe1(SC5H3N2O2)2(NO)2] (II), have been synthesized by direct

  具有功能性含硫配体的低分子量二亚硝基铁配合物 (DNIC) 在结构上与亚硝基化铁氧还蛋白相关。DNIC 是一氧化氮 (NO) 的供体，由于 NO 的多种生物学作用，它们可能是有前途的治疗剂。两种带有 S 供体配体的新型阴离子二亚硝基铁配合物，(CH 3 ) 4 N[F e 1 (SC 6 H 4 NO 2 ) 2 (NO) 2 ]⋅СH 2 Cl 2 ( I ) 和 (CH 3 ) 4 N[Fe 1 (SC 5 H 3 N 2O 2 ) 2 (NO) 2 ] ( II )，已通过还原的 Na 2 [Fе 2 (S 2 O 3 ) 2 (NO) 4 ]·4H 2 O 和硝基衍生物的碱溶液直接相互作用合成苯硫酚和硫代吡啶。采用 X 射线分析、IR、穆斯堡尔、EPR 光谱和 SQUID 磁力计研究了固体中新型 DNIC 的结构和性质。为了评估这些 NO 供体的抗肿瘤潜力，他们对几种癌细胞系（A-172、M-HeLa