gigasol | 133956-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: gigasol
• 英文别名: 6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methyl-butyl]-8-[[6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methyl-butyl]-7-hydroxy-2-oxo-chromen-8-yl]methoxymethyl]-7-hydroxy-chromen-2-one；6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-8-[[6-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl]-7-hydroxy-2-oxochromen-8-yl]methoxymethyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 133956-34-0
• 化学式: C₃₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 570.593
• InChiKey: MDNQVRKYHGPJNA-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 gigasol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 gigasol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Gigasol and other coumarins from Angelica gigas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83763-b
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到gigasol
  参考文献：
  名称：

  从二苯基磷酰基衍生物生成苯炔物种：三个官能团的同时交换。

  摘要：

  在环境温度下，DMF中的（2-二苯基磷酰基-3-碘-4-甲氧基苯基）甲醇与NaH的相互作用会导致生成苯并炔中间体，该中间体可能被呋喃或DMF捕集。用DMF捕集形成3-（二甲基氨基甲基）-2-羟基-6-甲氧基苯甲醛，这表明三个功能可以在一个步骤中同时交换。邻近碘的烷氧基取代基的存在对于DMF的高区域选择性加成至关重要。可以以相等的效率使用相应的溴化物或三氟甲磺酸盐代替碘化物。该方法学被用于合成所报告的吉加索尔的结构，并导致该双香豆素天然产物的结构重新分配。

  DOI：

  10.1002/chem.201601370