N-(diphenyl methylene)-2,4,6-trimethylaniline | 67565-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenyl methylene)-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: N-(diphenylmethylene)-2,4,6-trimethylaniline；N-benzhydrylidene-2,4,6-trimethyl-aniline；N-Benzhydryliden-2,4,6-trimethyl-anilin；Benzophenon-(2.4.6-trimethyl-anil)；Diphenylmethylen-mesidin；1,1-diphenyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 67565-93-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: LVFNASWNUCJTRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenyl methylene)-2,4,6-trimethylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  钯/咪唑鎓盐系统介导的芳基卤化物与含氮试剂的胺化反应。

  摘要：

  亲核N-杂环卡宾已被方便地用作胺改性反应的催化剂改性剂，该反应涉及芳基氯化物，芳基溴化物和芳基碘化物与各种含氮底物。使用各种底物测试了在碱，KO（t）Bu或NaOH存在下使用Pd（0）或Pd（II）源和咪唑鎓盐进行偶联过程的范围。Pd（2）（dba）（3）/IPr.HCl（1，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）体系相对于电子中性和富电子的芳基氯化物。该配体对于二苯甲酮亚胺的合成也是有效的，其可以通过酸水解容易地转化为相应的伯胺。使用较多的SIPr.HCl（5，SIPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基。Pd（OAc）（2）/SIPr.HCl/NaOH系统可有效用于各种吲哚与芳基溴的N-芳基化反应。所开发的通用方案已成功应用于重要的新抗生素合成中的关键中间体的合成。从机理上讲，钯与配体的比例研究强有力地支持了带有一个亲核卡宾配体的活性物质。

  DOI：

  10.1021/jo010613+
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 N-sulfinyl-2,4,6-trimethylaniline 在 Ta(N^tBu)(CH₂CMe₂Ph)₃/SiO₂ 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到N-(diphenyl methylene)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的钽亚胺配合物催化的氧/亚氨基异位置换反应

  摘要：

  接枝的Ta（= N吨卜）（CH 2 CME 2 PH）3到二氧化硅上，在300℃的引线部分脱羟基的表面酰亚胺复合物（≡SiO）的形成的表面2的Ta（= N吨卜）（CH主要成分为2 CMe 2 Ph），并通过EXAFS，13 C CP / MAS NMR，漫反射FTIR，元素分析和化学反应进行了表征。所获得的材料用作用于各种氧代/酰亚胺heterometathesis变换的高效多相催化剂：酮的酰亚胺化和DMF与N- sulfinylamines和缩合N-亚磺胺转化为硫二亚胺，异氰酸苯酯转化为二苯基碳二亚胺。

  DOI：

  10.1021/om4001499

文献信息

• Synthesis, electronic structure and reactivity of bis(imino)pyridine iron carbene complexes: evidence for a carbene radical
  作者：Sarah K. Russell、Jordan M. Hoyt、Suzanne C. Bart、Carsten Milsmann、S. Chantal E. Stieber、Scott P. Semproni、Serena DeBeer、Paul J. Chirik

  DOI：10.1039/c3sc52450g

  日期：——

  resulted in isolation of bis(imino)pyridine iron carbene complexes. Magnetic measurements established S = 1 ground states, demonstrating rare examples of iron carbenes in a weak ligand field. Electronic structure determination using metrical parameters from X-ray diffraction as well as Mössbauer, XAS and computational data established high-spin iron(II) compounds engaged in antiferromagnetic coupling

  研究了二取代的重氮烷烃N 2 CPh 2与双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物家族的反应性。对于该系列中受空间保护程度最高的成员，（iPr PDI）Fe（N 2）2（iPr PDI = 2,6-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N CMe）2 C 5 H 3 N） ，一个小号得到＝ 1个重氮烷烃铁配合物，并对其结构进行了表征。将2，6-芳基取代基的尺寸减小至乙基或甲基导致分离出双（亚氨基）吡啶铁卡宾配合物。磁性测量建立了S = 1个基态，这证明了在弱配体场中稀有铁卡宾的例子。使用来自X射线衍射的度量参数以及Mössbauer，XAS和计算数据确定电子结构，从而确定了高自旋铁（II）化合物与氧化还原活性双（亚氨基）吡啶和卡宾自由基进行反铁磁耦合。
• Photocatalytic Hydrogen-Evolving Cross-Coupling of Arenes with Primary Amines
  作者：Fengqian Zhao、Qiong Yang、Jingjie Zhang、Weimin Shi、Huanhuan Hu、Fang Liang、Wei Wei、Shaolin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03089

  日期：2018.12.21

  Herein, we described a cooperative catalyst system consisting of an acridinium photoredox catalyst and a cobalt-based proton-reduction catalyst that is effective for the C-H amination of arenes with concomitant generation of hydrogen. This oxidant free method allows a variety of amines with diverse functional groups to be converted to aromatic amines. Additionally, this protocol can also be extended to hydrolytically unstable benzophenone imines.
• Reddelien, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1468
  作者：Reddelien

  DOI：——

  日期：——