3-联苯基三氟硼酸钾 | 1412414-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-联苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium biphenyl-3-trifluoroborate
• 英文别名: Potassium trifluoro(3-phenylphenyl)boranuide；potassium;trifluoro-(3-phenylphenyl)boranuide
• CAS: 1412414-13-1
• 化学式: C₁₂H₉BF₃*K
• 分子量: 260.108
• InChiKey: ULHDAROMHDIERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 3-联苯基三氟硼酸钾 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature base-free copper-catalyzed trifluoromethylation of organotrifluoroborates to trifluoromethylarenes

  摘要：

  An efficient room temperature copper-catalyzed trifluoromethylation of organotrifluoroborates under the base free condition using an electrophilic trifluoromethylating reagent is demonstrated. The corresponding trifluoromethylarenes were obtained in good to excellent yields and the reaction tolerates a wide range of functional groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.083
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 芘 、 二氧化碳 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-联苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  CO 2增强非反应性芳香胺的光诱导脱氨基硼酰化

  摘要：

  在此，通过光催化剂实现了芳香胺的直接非反应性 C-N 硼化。芳香胺与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）的 C-N 硼化反应使用芘催化剂在光照射下进行，得到所需的硼化产物和氨基硼烷作为副产物。在CO 2气氛下硼酸化产物的产率提高，这可能降低了氨基硼烷的抑制作用。机理研究表明，C-N 键断裂和 C-B 键形成是通过协同途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01503

文献信息

• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Electrochemical <i>ipso</i> ‐Thiocyanation of Arylboron Compounds
  作者：Marco Dyga、Davit Hayrapetyan、Raja K. Rit、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201900156

  日期：2019.8.5

  An operationally simple electrochemical method for the transition‐metal‐free ipso‐thiocyanation of arylboronic acids and aryl trifluoroborates has been developed. The SCN electrophile is generated in situ by anodic oxidation of thiocyanate anions, which avoids formation of salt waste and prevents unwanted side reactions arising from chemical oxidants. The reaction proceeds regiospecifically, and the

  对于过渡金属不含操作简单电化学方法本位-thiocyanation的芳基硼酸和芳基三氟硼酸已经研制成功。SCN亲电试剂是通过硫氰酸根阴离子的阳极氧化原位产生的，避免了盐分的形成并防止了由化学氧化剂引起的不良副反应。反应以区域特异性方式进行，范围扩展至未活化的芳族体系。
• Temperature-controlled sequential Suzuki–Miyaura reactions for preparing unsymmetrical terphenyls
  作者：Xinmin Li、Chun Liu、Lei Wang、Qing Ye、Xin Jin、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c8ob01661e

  日期：——

  A one-pot protocol of double Suzuki–Miyaura reactions has been developed for the synthesis of unsymmetrical terphenyls. In the absence of a ligand, potassium bromophenyltrifluoroborate reacts with arylboronic acid and then sequentially with a hetero/aryl bromide by controlling the reaction temperature, providing unsymmetrical p- and m-terphenyl compounds in moderate to good overall yields. This protocol

  已经开发了一种双铃木-宫浦双反应的一锅法方案，用于合成不对称的三联苯。在不存在配体，与芳基硼酸钾bromophenyltrifluoroborate发生反应，然后用通过控制反应温度，从而提供非对称的杂/芳基溴依次p -和米到良好的总产率-三联苯化合物在温和。该方案为无配位和好氧条件下的不对称三联苯提供了方便实用的方法。
• Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylthiolation of Potassium Aryltrifluoroborates with Elemental Sulfur and Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Srinivas Dubbaka、Azmi Atthunuri、Koraboina Prakash、Prabhu Rangabashyam、Satyanarayana Gadde、Rajesh Kothandaraman

  DOI：10.1055/s-0035-1561565

  日期：——

  procedure for the copper-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates with Ruppert–Prakash reagent and elemental sulfur is presented. Aryl trifluoromethyl thioethers can be prepared in good to moderate yield under mild reaction conditions. A facile procedure for the copper-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。
• Preparation of fluorinated biaryls through direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates
  作者：Xin Fang、Yuanyuan Huang、Xiaoqing Chen、Xiaoxi Lin、Zhengshuai Bai、Kuo-Wei Huang、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.017

  日期：2013.7

  The direct palladium-catalyzed coupling of polyfluoroarenes with aryltrifluoroborates gave the desired products of fluorinated biaryls in good to excellent yields. A diverse set of important functional groups including methoxy, aldehyde, ester, nitro and halide can be well tolerated in the protocol. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.