(6,10-Bis-isopropoxycarbonylmethyl-1-oxo-2,8,9-trioxa-1λ⁵-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl)-acetic acid isopropyl ester | 123004-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6,10-Bis-isopropoxycarbonylmethyl-1-oxo-2,8,9-trioxa-1λ⁵-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl)-acetic acid isopropyl ester
• CAS: 123004-07-9
• 化学式: C₂₁H₃₃O₁₀P
• 分子量: 476.461
• InChiKey: XZLOEBSBJPXUBW-MYQAISSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,10-Bis-isopropoxycarbonylmethyl-1-oxo-2,8,9-trioxa-1λ⁵-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl)-acetic acid isopropyl ester 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1α,2α,3α,4α,5α,6α,7α,8α,9α)-3,6,9-tris(methoxycarbonyl)tetracyclo[6.1.0.0^2,4.0^5,7]nonane
  参考文献：
  名称：

  Braschwitz, Wolf-Dieter; Otten, Thomas; Ruecker, Christoph, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6,10-Bis-carboxymethyl-1-oxo-2,8,9-trioxa-1λ⁵-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl)-acetic acid 反应 4.0h， 生成 (6,10-Bis-isopropoxycarbonylmethyl-1-oxo-2,8,9-trioxa-1λ⁵-phospha-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-4-yl)-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Braschwitz, Wolf-Dieter; Otten, Thomas; Ruecker, Christoph, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyliccis-[1.1.1]-Tris-σ-homobenzenes – Syntheses by Triple Epoxide → Cyclopropane Conversions, Structural Data, [σ2s+σ2s+σ2s] Cycloreversions
  作者：Christoph Rücker、Hermann Müller-Bötticher、Wolf-Dieter Braschwitz、Horst Prinzbach、Uwe Reifenstahl、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1002/jlac.199719970528

  日期：1997.5

  By triple epoxide cyclopropane transformation starting from cis-benzene trioxide the 3α,6α,9α-tris(TIPS-ethynyl) (1b), -tris(alkoxycarbonyl) (1d, e), -tricyano (1f), and -tris(ammoniomethyl) (1j) derivatives of the still elusive parent cis-[1.1.1]-tris-σ-homobenzene (1a) have been synthesized. Out of a number of carbon nucleophiles tested, a weakly basic mixed cyanocuprate of Li-TIPS-propyne proved

  通过三环氧环丙烷的转化，从顺式三氧化苯开始，生成3α，6α，9α-三（TIPS-乙炔基）（1b），-三（烷氧羰基）（1d，e），-三氰基（1f）和-三（氨甲基） ）合成了仍然难以捉摸的顺式-[1.1.1]-tris-σ-高苯（1a）的（1j）衍生物。在测试的许多碳亲核试剂中，弱碱性的Li-TIPS-丙炔混合氰铜酸盐证明了选择的试剂：很大程度上避免了消除，scyllo 1 -2,4,6-三（TIPS-炔丙基）环己烷-1 ，3,5-三醇（13a通过立体选择性的一锅式三倍环氧开口（最高69％）获得的）可以进行相关的官能团操作。柔性环己烷前体中碱诱导的三环丙烷丙烷闭环的选择性很大程度上取决于活化基团，并且通过固定“全轴”构象作为金刚烷正磷酸盐来促进。对于通常的纯3σ3π异构化[28.5（1e），29.0（1f），22.6（1j）kcal mol -1 ]确定的ΔG ≠值与协调的反应过程（[σ2s+σ2s+σ2s]）一致。对于三腈1f