3-羟基-3-苯基己-5-烯-2-酮 | 87258-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 87258-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WDIIRRDUIBKMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基己-5-烯-2-酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光诱导铂催化 α-二酮与碳酸烯丙酯的还原烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一种独特的光诱导铂催化 α-二酮与烯丙碳酸酯还原烯丙基化的方法。发现这种烯丙基化反应选择性地在二酮的缺电子羰基上进行，得到α-酮高烯丙醇。此类产物可以通过剩余羰基的转化进一步衍生。机理研究表明，光照射产生的羰基自由基与（π-烯丙基）铂络合物反应形成 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00091
• 作为产物：
  描述：

  甲胺苯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-羟基-3-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chantrapromma, Kan; Ollis, W. David; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1049 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PIPERAZINE AND [1,4]DIAZEPAN DERIVATIVES AS NK ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20080312216A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , m and n are as defined herein, or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, bipolar disorders, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R9、R10、m和n如本文所定义，或其药学上可接受的酸盐。本化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意缺陷多动障碍（ADHD）。
• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Regioreversed Allylation in Lewis Acid-mediated and Photochemical Addition Reactions of Unsymmetric α-Diketones with Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Koichi Yamashita、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1761

  日期：1990.9

  In the photochemical reaction of allyl- and benzyltrimethylstannanes with unsymmetric α-diketones (PhCOCOR), the allylic group was introduced to the benzoyl carbon in high or excellent selectivity, whereas the acyl carbon was allylated either exclusively or predominantly under BF3-mediated reaction.

  在烯丙基和苄基三甲基锡与不对称α-二酮（PhCOCOR）的光化学反应中，烯丙基基团以高或优异选择性引入到苯酰碳上，而在BF3催化的反应中，酰基碳则被烯丙基化，要么是专一性地，要么是以主要方式。
• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Remarkable enhancement of photo-allylation of aromatic carbonyl compounds with a hypervalent allylsilicon reagent by donor molecules
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akira Suzuki、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.057

  日期：2007.1

  Photo-allylation of various aromatic carbonyl compounds with a penta-coordinated allylsiliconate reagent was remarkably accelerated by the addition of a donor molecule. As the oxidation potential of the allylsiliconate was significantly decreased in the presence of a donor molecule, the more efficient photo-induced electron transfer from the allylsiliconate to the excited substrate was enabled by the

  通过添加供体分子，五元配位的烯丙基硅酸酯试剂与各种芳香族羰基化合物的光烯丙基化反应显着加速。由于在给体分子的存在下烯丙基硅酸酯的氧化电位显着降低，因此硅原子的六配位使得从烯丙基硅酸酯到受激基质的更有效的光诱导电子转移成为可能。