10-[1,3]dioxolan-2-yl-decan-2-ol | 38199-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-[1,3]dioxolan-2-yl-decan-2-ol
• 英文别名: 10-(1,3-dioxolan-2-yl)decan-2-ol
• CAS: 38199-57-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: GPHBDHFJDFCLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[1,3]dioxolan-2-yl-decan-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成 10-hydroxy-1-undecanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carpyrinic Acid and of Related Pyridines with Long Aliphatik Chains

  摘要：

  本文回顾了四种不同的草酰酸合成，即8-(5-羟基-6-甲基-2-吡啶基)辛酸，并比较和讨论了各个步骤的合成价值。还展示了另一种长链吡啶衍生物的合成，即去氢酮毒素[5-羟基-2-(11-羟基十二烷基)-6-羟甲基吡啶]，它是生物碱酮毒素和酮毒酮的总合成中的关键中间体。最后，回顾了通过相应吡啶合成的相关结构的蚂蚁毒液。长链吡啶是相当多样生物学兴趣的众多哌啶衍生物的大型羧基中间体。 1. 草酰酸的合成 1.1 Rapoport的合成 1.2 Govindachari的合成 1.3 Gruber的合成 1.4 一种新颖的合成 2. (±) 5-羟基-2-(11-羟基十二烷基)-6-羟甲基吡啶（去氢酮毒素）的合成 3. 蚂蚁毒液的合成（2-甲基-6-烷基和-6-烯基吡啶及其衍生物和同分异构体）。

  DOI：

  10.1055/s-1972-21900
• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以45%的产率得到10-[1,3]dioxolan-2-yl-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of a prochiral 1,3,5-pentanetriol derivative. Application to the synthesis of a cyanobacterial heterocyst glycolipid

  摘要：

  (R)-3-t-butyldimethylsilyloxy-5-acetoxy-1-pentanol has been obtained by PFL catalyzed hydrolysis of the corresponding diacetate and has been utilized for the formal synthesis of the most widespread heterocyst glycolipid of N-2-fixing cyanobacteria.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00089-8